So sánh nhiệt độ sôi ch3ch2ch2oh va ch3 2choh

BÀI GIẢNG HÓA HỌC LỚP 11

ANCOL

I.ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. ĐỊNH NGHĨA

 Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có một hoặc nhiều nhóm hiđroxyl [ - OH] liên kết trực tiếp với các nguyên tử C no. ? Làm bài tập trong phiếu học tập số 1 Hãy đánh dấu  vào các chất là ancol trong số các chất sau.

1. CH3CH2OH
2. CH3 – CH2 – CH – OH CH3
3. CH2 = CH – OH
4. CH2 = CH – CH2 – OH
5. CH3 – O – CH3
6. CH3 – CH2 – CH = O

 Ancol có nhóm - OH liên kết trực tiếp với C không no sẽ không bền, không tồn tại ở điều kiên thường.

2. PHÂN LOẠI ANCOL 

Cách phân loại ancol

Nhãm hi®roxyl – OH Phân loại dựa vào số nhóm – OH * Ancol đơn chức hay đa chức?

Có 1 nhóm – OH  Ancol đơn chức Có 2 nhóm – OH  Ancol đa chức

Gèc hi®rocacbon[RH] Phân loại đựa vào cấu tạo gốc hiđrocacbon. * Ancol no hay không no hay thơm? * An col bậc mấy? Gốc RH no  ancol no Gốc RH không no  ancol không no Gốc RH thơm  ancol thơm Bậc của ancol bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm - OH

Nhắc lại khái niệm bậc của C ?  Bậc của một nguyên tử C được tính bằng tổng số các nguyên tử C khác liên kết trực tiếp với nó ?

?

Làm bài tập trong phiếu học tập số 2. Hãy hoàn thành bảng phân loại ancol sau : Ancol CH3CH2OH CH2 = CH – CH2 – OH CH3CH2[CH3]CH-OH [CH3]3C-OH C6H5 CH2OH HO- CH2-CH2- OH HO-CH2-[OH]CH-CH2-OH CH2 = CH - CH[OH]2

No/không no /thơm

Đơn/ đa chức

Bậc

Ancol CH3CH2OH CH2 = CH – CH2 – OH CH3CH2[CH3]CH-OH [CH3]3C-OH C6H5 CH2OH HO- CH2-CH2- OH

No/không no /thơm

No Không no No No Thơm

HO-CH2-[OH]CH-CH2-OH

No No

CH2 = CH - CH[OH]2

Không no

Đơn/ đa chức

Bậc

đơn chức

1 đơn chức 1 đơn chức 2 đơn chức 3 đơn chức đa chức đa chức đa chức

1 1 1 1

no, đơn chức, mạch hở hợp thành dãy đồng đẳng của ancol etylic có công thức chung là CnH2n+1OH [ n nguyên, n  1]

Các ancol

II. ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1. ĐỒNG PHÂN  Đồng phân vị trí nhóm - OH.  Di chuyển nhóm – OH dọc theo mạch C ta sẽ thu được đồng phân về vị trí nhóm – OH. ?

Viết các đồng phân vị trí nhóm chức -OH của CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH[OH]CH3 CH3CH2CH[OH]CH2CH3

 Đồng phân về mạch C.  Đồng phân về mạch C bao gồm đồng phân về vị trí liên kết bội[ liên kết đôi, liên kết ba] và đồng phân về mạch C [nhánh, thẳng, vòng] ?

Viết các đồng phân có thể có của C3H8O CH3CH2CH2OH , CH3[OH]CHCH3

?

Viết các đồng phân có thể có của C3H6O CH2 = CH – CH2 – OH CH2

CH CH3

OH

Không bền do có – OH liên kết trực tiếp với C mang nối đôi

2. DANH PHÁP  a. Tên thông thường [Tên gốc chức] Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic ?

Gọi tên các ancol sau theo tên gốc chức:

C2H5OH

Ancol etylic

CH2 = CH – CH2 – OH

Ancol anlylic

[CH3]2CHOH

Ancol isobutylic

 b.Tên thay thế  Đây là kiểu gọi tên phổ biến nhất, có thể dùng để gọi tên mọi ancol Tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính+ số chỉ vị trí + ol

 Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có nhiều nhóm – OH nhất.  Đánh số mạch chính từ đầu gần nhóm – OH hơn  Nếu có 1 nhóm – OH : + ol Nếu có 2 nhóm - OH : + diol Nếu có 3 nhóm - OH : + triol

?

Gọi tên các ancol trong phiếu học tập số 2 theo tên thay thế. Ancol

CH3CH2OH CH2 = CH – CH2 – OH CH3CH2[CH3]CH-OH [CH3]3C-OH C6H5 CH2OH HO- CH2-CH2- OH HO-CH2-[OH]CH-CH2-OH CH2 = CH - CH[OH]2

Tªn gäi

?

Gọi tên các ancol trong phiếu học tập số 2 theo tên thay thế.

Tên gọi

Ancol CH3CH2OH

Etanol

CH2 = CH – CH2 – OH

Prop-2-en-1-ol

CH3CH2[CH3]CH-OH

1-metylpropan-1-ol

[CH3]3C-OH

1,1-dimetyletan-1-ol

C6H5 CH2OH

Phenylmetanol

HO- CH2-CH2- OH

Etan-1,2-diol

HO-CH2-[OH]CH-CH2-OH

Propan-1,2,3-triol

CH2 = CH - CH[OH]2

Prop-2-en-1,1-diol

TÍNH CHẤT VẬT LÝ CỦA ANCOL ?

Đọc bảng hằng số vật lý của một số ancol thường gặp SGK.tr181 và điền vào chỗ trống trong phiếu học tập số 3.

Hãy điền vào chỗ trống  ở điều kiện thường, các ancol có từ.......C đến …....C là chất lỏng, các ancol từ ..........C trở lên là chất rắn.  Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C ..............................trong nước. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan....................  Các ancol no, đơn chức CnH2n+1OH đều là những chất............màu.  Các..............................................thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.

TÍNH CHẤT VẬT LÝ CỦA ANCOL ?

Đọc bảng hằng số vật lý của một số ancol thường gặp SGK.tr218 và điền vào chỗ trống trong phiếu học tập số 3.

Hãy điền vào chỗ trống  ở điều kiện thường, các ancol có từ...1...C đến ..12...C là chất lỏng, các ancol từ ...13.....C trở lên là chất rắn.  Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C ........tan vô hạn......trong nước. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan..giảm dần..........  Các ancol no, đơn chức CnH2n+1OH đều là những chất..không...màu.  Các...poliol [etylien glicol, glixerol…].....thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.

KHÁI NIỆM LIÊN KẾT HIĐRO Đọc bảng 8.2 SGK.tr181 và trả lời các câu hỏi: So sánh khối lượng phân tử của các chất? So sánh nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, độ tan trong nước của các chất ? Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của các ancol tăng theo chiều tăng của phân tử khối; ngược lại độ tan trong nước của chúng lại giảm khi phân tử khối tăng.

?

+

C

+

-

H

O +

H



-

O +

H

Do O có độ âm điện [3,5] lớn hơn hẳn độ âm điện của C[2,5] và của H[2,1]nên trong các liên kết C-O, O-H, O luôn có khuynh hướng hút đôi electron liên kết về phía mình [ theo chiều mũi tên]. Điều này làm cho mật độ electron ở O lớn nên nó mang 1 phần điện tích âm, mật độ electron ở C, H giảm nên hai nguyên tử này mang 1 phần điện tích dương.

 Nguyên tử H mang 1 phần điện tích dương của nhóm – OH này khi ở gần nguyên tử O mang 1 phần điện tích âm của nhóm – OH khác sẽ hình thành 1 liên kết yếu gọi là liên kết hiđro , được ký hiệu bằng dấu ba chấm [...]

L iª n k Õ t h i® ro g i÷ a c ¸ c p h © n tö a n c o l

. . .O

+

-

H

...

+

-

O

C 2H 5

H

...

C 2H 5

L iª n k Õ t h i® r o g i÷ a c ¸ c p h © n tö n ­ í c

... O

+

-

H

... O

+

-

+

H

...

+

H

H

L iªn k Õt h i® ro g i÷ a c¸ c ph ©n tö an co l vµ n ­ í c

...O

-

C 2H 5

+

H

... O

+

-

H

H +

...O

-

C 2H 5

+

H

?

Dựa vào liên kết hiđro hãy giải thích tại sao nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy,độ tan trong nước của ancol cao hơn nhiều so với hiđrocacbon, ête tương ứng ?

 Do có liên kết hiđro liên phân tử nên các phân tử ancol hút nhau mạnh hơn nhiều so với các phân tử có khối lượng xấp xỉ nhưng không có liên kết hiđro [ hiđrocacbon, ête...]. Như vậy cần phải cung cấp nhiệt nhiều hơn để các phân tử ancol cắt đứt liên kết với nhau chuyển từ trạng thái rắn sang lỏng [t0 nóng chảy] và sang trạng thái hơi [t0 sôi].  Ancol có độ tan trong nước lớn do vừa có sự tương đồng với phân tử H2O vừa có khả năng tạo liên kết hiđro với các phân tử H2O nên dễ xen, trộn, gắn kết với các phân tử H2O.

CỦNG CỐ

CÁC CHÚ Ý TRONG BÀI TOÁN SO SÁNH T0 SÔI, T0 NÓNG CHẢY  Các phân tử có khả năng tạo liên kết hiđro bao giờ cũng có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy lớn hơn các chất có khối lượng phân tử xấp xỉ nhưng không có liên kết hiđro.  Độ cồng kềnh của mạch C làm các phân tử khó xếp sát vào nhau nên làm giảm lực liên kết hiđro giữa các phân tử  nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy giảm.  Các phân tử cùng có khả năng tạo liên kết hiđro [ hoặc cùng không có khả năng tạo liên kết hiđro ] thì phân tử nào có khối lượng lớn hơn sẽ có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy lớn hơn.

CỦNG CỐ Hãy xếp các chất sau đây theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi và giải thích

1. CH3[CH3]CH OH
2. CH3CH2CH3
3. CH3CH2CH2OH
4. CH3CH2CH2CH2OH
5. CH3CH3

?

• • • •

E < B

B, E không có khả năng tạo liên kết hiđro nên nhiệt độ sôi thấp hơn A, C, D [có khả năng tạo liên kết hiđro ] Khối lượng phân tử của E nhỏ hơn B nên nhiệt độ sôi của E thấp hơn B A, C cùng có liên kết hiđro nhưng A mạch nhánh cồng kềnh hơn B, nên lực liên kết hiđro giữa các phân tử A yếu hơn B  to sôi A nhỏ hơn C C, D cùng có liên kết hiđro nhưng khối lượng phân tử của C nhỏ hơn D nên nhiệt độ sôi của C thấp hơn D

BÀI VỀ NHÀ • BàI 1,2 SGK.tr 233 • Các bài tập trong sách bài tập hóa học.