Giải thích tại sao khí cho HCl tác dụng với propylene sinh ra sản phẩm chính là 2 clopropan

PHẦN MỞ ĐẦU

Hóa học hydrocacbon là phần mở đầu của chương trình hóa học hữu cơ phổ thơng.Tất cả những khái niệm cơ bản, những lý thuyết chủ đạo của chương trình hóa học hữu cơphổ thơng đều được trình bày trong phần hydrocacbon. Nếu các em học sinh hiểu rõ phầnnày thì việc học hóa học ở phổ thơng sẽ thuận lợi hơn.

Nhưng làm sao để các em có thể hiểu, nhớ và vận dụng bài một cách tốt nhất được ?Kiến thức về hydrocacbon ở phổ thơng rất nhiều trong khi đó số giờ học ở trên lớp lạikhơng đủ để giáo viên có thể trình bày hết kiến thức phần này, các em học sinh cũng cảmthấy lúng túng, đôi khi là không hiểu kịp bài, không làm được bài tập.

Thực tiễn chứng minh cách tốt nhất để có thể hiểu và vận dụng kiến thức đã học làgiải bài tập. Nhưng vấn đề đặt ra là bài tập nhiều làm sao giải hết được. Thực tế cho thấy,thường các em học sinh chỉ làm được những bài tập quen thuộc và lúng túng khi gặp bài tậpmới mặc dù khơng khó do các em khơng nhìn ra được dạng tốn, chưa biết vận dụng cácphương pháp để giải tốn hoặc do các em khơng học bài.

Nếu có thể hệ thống hóa lý thuyết và đưa ra phương pháp giải bài tập thì học sinh sẽdễ dàng tiếp thu bài hơn, hiểu rõ bài hơn, thêm u thích mơn học hơn và giáo viên cũng tựtin hơn trước học sinh.

Với suy nghĩ đó tơi quyết định chọn đề tài : “Phân loại và phương pháp giải một sốbài tập về hydrocacbon trong chương trình THPT”.

II. Mục đích của đề tài

- Nhằm giúp cho học sinh, sinh viên có cái nhìn hệ thống về lý thuyết và bài tập hóahữu cơ THPT đặc biệt là phần hydrocacbon chương trình học kì 2 lớp 11, từ đó tạo điềukiện thuận lợi cho quá trình tiếp thu bài giảng và các kiến thức hóa học, góp phần nâng caohiệu quả giảng dạy ở trường phổ thông.

III. Nhiệm vụ của đề tài

- Nghiên cứu cơ sở lý luận về bài tập hóa học

- Tóm tắt lý thuyết, phân loại, hệ thống và đề xuất phương pháp giải các dạng bài tậpvề hydrocacbon.

- Tìm hiểu thực trạng dạy và làm bài tập ở trường THPT.IV. Khách thể và đối tượng nghiên cứu

- Khách thể nghiên cứu: q trình dạy và học mơn hóa ở trường THPT. - Đối tượng nghiên cứu: bài tập về hydrocacbon.

V. Giả thuyết khoa học

VI. Phạm vi nghiên cứu

- Chương trình hóa học THPT : chương trình hóa hữu cơ 11

VII. Phương tiện và phương pháp nghiên cứu

- Nghiên cứu, tham khảo các tài liệu có liên quan - Tổng hợp, phân tích, đề xuất phương pháp giải

I.1 – CƠ SỞ LÝ LUẬN VỀ BÀI TẬP

HÓA HỌC

I.1.1 KHÁI NIỆM BÀI TẬP HÓA HỌC :

CHƯƠNG I :

Bài tập hóa học là một dạng bài làm gồm những bài toán, những câu hỏi hay đồngthời cả bài toán và câu hỏi thuộc về hóa học mà trong khi hoàn thành chúng, học sinh nắmđược một tri thức hay kĩ năng nhất định.

Câu hỏi là những bài làm mà trong q trình hồn thành chúng, học sinh phải tiếnhành một hoạt động tái hiện. Trong các câu hỏi, giáo viên thường yêu cầu học sinh phảinhớ lại nội dung của các định luật, quy tắc, khái niệm, trình bày lại một mục trong sáchgiáo khoa,…cịn bài tốn là những bài làm mà khi hoàn thành chúng, học sinh phải tiếnhành một hoạt động sáng tạo gồm nhiều thao tác và nhiều bước.

Ví dụ : Thế nào là phản ứng thế? Những loại hydrocacbon nào đã học tham gia đượcphản ứng thế? Mỗi loại cho một ví dụ?

Để làm được bài này, học sinh phải nhớ lại được định nghĩa phản ứng thế tức tái tạolại kiến thức. Ngoài ra các em cịn hệ thống hóa lại được CTTQ, định nghĩa cáchydrocacbon, tính chất hóa học đặc trưng của mỗi hydrocacbon đó.

Như vậy, chính các bài tập Hóa học gồm bài tốn hay câu hỏi, là phương tiện cực kỳquan trọng để phát triển tư duy học sinh. Người ta thường lựa chọn những bài toán và câuhỏi đưa vào một bài tập là có tính tốn đến một mục đích dạy học nhất định, là nắm hayhoàn thiện một dạng tri thức hay kỹ năng nào đó. Việc hồn thành và phát triển kỹ nănggiải các bài tốn Hóa học cho phép thực hiện những mối liên hệ qua lại mới giữa các trithức thuộc cùng một trình độ của cùng một năm học và thuộc những trình độ khác nhau củanhững năm học khác nhau cũng như giữa tri thức và kỹ năng.

I.1.2 TẦM QUAN TRỌNG CỦA BÀI TẬP HÓA HỌC :

Bài tập Hóa học giữ vai trị rất quan trọng trong việc thực hiện mục tiêu đào tạo chungvà mục tiêu riêng của mơn Hóa học.

Bài tập Hóa học vừa là mục đích, vừa là nội dung, lại vừa là phương pháp dạy họchiệu nghiệm. Lý luận dạy học coi bài tập là một phương pháp dạy học cụ thể, đưuợc ápdụng phổ biến và thường xuyên ở các cấp học và các loại trường khác nhau, được sử dụngở tất cả các khâu của quá trình dạy học : nghiên cứu tài liệu mới, củng cố, vận dụng, kháiquát hóa – hệ thống hóa và kiểm tra, đánh giá kiến thức, kỹ năng, kỹ xảo của học sinh. Nócung cấp cho học sinh cả kiến thức, cả con đường dành lấy kiến thức, mà còn mang lạiniềm vui sướng của sự phát hiện, của việc tìm ra đáp số.

Bài tập Hóa học có nhiều ứng dụng trong dạy học với tư cách là một phương phápdạy học phổ biến, quan trọng và hiệu nghiệm. Như vậy, bài tập Hóa học có cơng dụng rộngrãi, có hiệu quả sâu sắc trong việc thực hiện mục tiêu đào tạo, trong việc hình thành phươngpháp chung của việc tự học hợp lý, trong việc rèn luyện kỹ năng tự lực, sáng tạo.

Bài tập Hóa học là phương tiện cơ bản để dạy học sinh tập vận dụng các kiến thức đãhọc vào thực tế đời sống, sản xuất và tập nghiên cứu khoa học. Kiến thức học sinh tiếp thuđược chỉ có ích khi sử dụng nó. Phương pháp luyện tập thơng qua việc sử dụng bài tập làmột trong các phương pháp quan trọng nhất để nâng cao chất lượng dạy học bộ môn. Đốivới học sinh, việc giải bài tập là một phương pháp dạy học tích cực.

I.1.3 TÁC DỤNG CỦA BÀI TẬP HÓA HỌC :

1) Bài tập Hóa học có tác dụng làm cho học sinh hiểu sâu hơn và làm chính xáchóa các khái niệm đã học.

thành kiến thức của chính mình. Khi vận dụng được một kiến thức nào đó, kiến thức đó sẽđược nhớ lâu.

Ví dụ : Các hợp chất sau, chất nào là rượu?

CH3 – CH2 – OH, C6H5 – OH, NaOH, C6H5 – CH2 – OH, HO – CH2 – CH2 – OH

Khi làm được bài tập này, học sinh đã nhớ được định nghĩa rượu, CTPT của rượu vàcách phân biệt các hợp chất có chứa nhóm -OH tức các em đã chính xác hóa các khái niệmvà không bị lẫn lộn giữa các chất gần giống nhau về hình thức.

2) Bài tập Hóa học đào sâu mở rộng sự hiểu biết một cách sinh động phong phúkhông làm nặng nề khối lượng kiến thức của học sinh

Ví dụ : Trong tinh dầu chanh có chất limonen.

a)Hãy viết phương trình phản ứng khi hidro hóa limonen được metan và CTCTmetan.

b)Limonen thuộc dãy đồng đẳng nào trong chương trình hóa học đã học biếtlimonen:

CH₃

CH₃CH₂

Khi cho học sinh làm bài này, các em rất thích thú vì biết được một chất trongchanh. Việc viết phương trình phản ứng khơng phải là khó đối với các em. Tuy nhiên, quaví dụ này học sinh biết ankadien có nhiều loại mạch khác nhau. Nhờ vậy mà kiến thức hoáhọc gắn liền với thực tế cuộc sống có thể đi vào trí nhớ của các em một cách dễ dàng, .

Hoặc một ví dụ khác là các phần bài tập về độ rượu, các bài tập tính hiệu suất, điềuchế… cũng rất gần gũi với cuộc sống. Những bài tập này cũng góp phần đáng kể trong việcgắn kiến thức hóa học với cuộc sống làm cho các em thêm u thích mơn hóa, khơng làmnặng nề kiến thức của học sinh, từ đó các em cảm thấy hóa học khơng phải là những kháiniệm khó nhớ, khó hiểu mà rất thiết thực, gần gũi đối với các em

3) Bài tập Hóa học củng cố kiến thức cũ một cách thường xuyên và hệ thống hóacác kiến thức đã học :

Kiến thức cũ nếu chỉ đơn thuần là nhắc lại sẽ làm cho học sinh chán vì khơng có gìmới và hấp dẫn. Bài tập Hóa học sẽ ơn tập, củng cố và hệ thống hóa kiến thức một cáchthuận lợi nhất. Một số đáng kể bài tập đòi hỏi học sinh phải vận dụng tổng hợp kiến thứccủa nhiều nội dung, nhiều chương, nhiều bài khác nhau. Qua việc giải các bài tập Hóa họcnày, học sinh sẽ tìm ra mối liên hệ giữa các nội dung của nhiều bài, chương khác nhau từđó sẽ hệ thống hóa kiến thức đã học.

Ví dụ : Chất A có CTPT là C5H12, khi tác dụng với Cl2 (có chiếu sáng) thì tạo ra một sản

phẩm duy nhất tìm CTCT của A? A có mấy đồng phân? Đọc tên các đồng phân?

Chỉ với một ví dụ nhỏ như thế, học sinh đã được ôn về thuyết cấu tạo hóa học, cáchviết các đồng phân, phản ứng thế và cách xác định chất thỏa đề bài, được ôn về danh pháp.Như vậy các em đã được cũng cố kiến thức cụ, hệ thống hóa các kiến thức đã học. Cácdạng bài tập về phân biệt, tách chất, điều chế hoặc bài tốn hóa học cũng có ý nghĩa lớn đốivới tác dụng này.

Các kĩ năng, kĩ xảo về hóa học như kĩ năng sử dụng ngơn ngữ hóa học, lập cơng thức,cân bằng phương trình hóa học; các tính tốn đại số: qui tắc tam suất, giải phương trình vàhệ phương trình; kĩ năng nhận biết các hóa chất, …

Ví dụ : Một hỗn hợp gồm 2 chất đồng đẳng ankan kế tiếp có khối lượng 24,8g. Thểtích tương ứng là 11,2lít.

a) Hãy xác định CTPT của ankanb) Tính % thể tích của 2 ankan.

Để làm bài tập này học sinh phải hiểu các khái niệm đồng đẳng, ankan, ankan kế tiếp,CTTQ, viết được hệ phương trình về khối lượng và số mol, biết quy đổi thể tích ra số mol.Biết cơng thức tính % theo thể tích 2 chất đó.

Qua việc thường xun giải các bài tập hỗn hợp, lâu dần học sinh sẽ thuộc các kí hiệuhóa học, nhớ hóa trị, số oxi hóa của các nguyên tố, …

5) Bài tập hóa học tạo điều kiện để tư duy học sinh phát triển:

Bài tập hóa học phát triển năng lực nhận thức, rèn luyện trí thơng minh cho học sinh.Khi giải một bài tập, học sinh được rèn luyện các thao tác tư duy như phân tích, tổng hợp,so sánh, diễn dịch, qui nạp. Một bài tốn có thể có nhiều cách giải khác nhau: có cách giảithơng thường, theo các bước quen thuộc, nhưng cũng có cách giải ngắn gọn mà lại chínhxác. Qua việc giải nhiều cách khác nhau, học sinh sẽ tìm ra được cách giải ngắn mà hay,điều đó sẽ rèn luyện được trí thơng minh cho các em.

Vd : Đề bài ví dụ trên:

Một hỗn hợp gồm 2 chất đồng đẳng ankan kế tiếp có khối lượng 24,8g. Thể tích tươngứng là 11,2lít.

a) Hãy xác định CTPT của ankanb) Tính % thể tích của 2 ankan.Với bài này có 2 cách giải:

- Cách 1: Dựa vào khối lượng và thể tích đề bài cho đưa về phương trình 2 ẩn số (giữa số C của một ankan (lớn hoặc bé) với số mol của hỗn hợp) và biện luận.

- Cách 2: dùng phương pháp trung bình tìm được số C trung bình( n ) ta sẽ suy được2 giá trị (n, m) ứng với 2 ankan đồng đẳng kế tiếp.

Ở cách 2 giải nhanh, chính xác hơn cách 1vì ít tính tốn hơn cách 1.

Cách giải 2 : Đặt CTPT trung bình của 2 ankan : C_nH_{2n+2 , đặt phương trình tính}khối lượng của hỗn hợp [(14 n +2).11,2/22,4=24,8]  n =3,4 2 ankan là C3H8 vàC4H10

Từ nhiều cách giải như vậy học sinh sẽ chọn ra cho mình một phương pháp giảithích hợp nhất nhờ vậy mà tư duy các em phát triển.

6)Tác dụng giáo dục tư tưởng:

Tác dụng này được thể hiện rõ trong tất cả các bài tập hóa học. Bài tốn hóa học gồmnhiều bước để đi đến đáp số cuối cùng. Nếu các em sai ở bất kì một khâu nào sẽ làm cho hệthống bài tốn bị sai.

Vd: C4H10O có bao nhiêu đồng phân ?

Đây là một bài tập rất đơn giản, dễ đối với học sinh nhưng không phải học sinh nàocũng làm đúng hồn tồn vì các em khơng cẩn thận, chủ quan khi làm bài.

Tuy nhiên, tác dụng giáo dục tư tưởng của bài tập có được phát huy hay khơng, điềunày còn phụ thuộc vào cách dạy của giáo viên.

Bài tập hóa học có nội dung thực nghiệm cịn có tác dụng rèn luyện tính cẩn thận,tuân thủ triệt để qui định khoa học, chống tác phong luộm thuộm dựa vào kinh nghiệm lặtvặt chưa khái quát vi phạm những ngun tắc của khoa học.

Vd : Trong phịng thí nghiệm hóa học nào đều có nội qui phịng thí nghiệm, các chailọ đều có nhãn và để ở những vị trí cố định…

7) Giáo dục kĩ thuật tổng hợp :

Bộ mơn hóa học có nhiệm vụ giáo dục kĩ thuật tổng hợp cho học sinh, bài tập hóa họctạo điều kiện tốt cho giáo viên làm nhiệm vụ này.

Những vấn đề của kĩ thuật của nền sản xuất yêu cầu được biến thành nội dung của cácbài tập hóa học, lôi cuốn học sinh suy nghĩ về các vấn đề của kĩ thuật.

Bài tập hóa học cịn cung cấp cho học sinh những số liệu lý thú của kĩ thuật, những sốliệu mới về phát minh, về năng suất lao động, về sản lượng ngành sản xuất hỗn hợp đạtđược giúp học sinh hòa nhịp với sự phát triển của khoa học, kĩ thuật thời đại mình đangsống.

Vd1: Tính lượng Crơm có thể điều chế được từ 1 tạ crơmit cổ định (FeCr2O4) Thanh

Hóa.

Vd2: Cho biết thành phần chính của khí thiên nhiên, khí cracking, khí than đá và khílị cao (khí miệng lị). Muốn điều chế mỗi chất ở dưới đây ta có thể đi từ loại khí nào nóitrên: CCl4, C2H5OH, CH3NH2?

I.1.4 PHÂN LOẠI BÀI TẬP HÓA HỌC:

Hiện nay có nhiều cách phân loại bài tập khác nhau trong các tài liệu giáo khoa. Vìvậy, cần có cách nhìn tổng quát về các dạng bài tập dựa vào việc nắm chắc các cơ sở phânloại.

1. Phân loại dựa vào nội dung toán học của bài tập: Bài tập định tính (khơng có tính tốn) Bài tập định lượng (có tính tốn)

2. Phân loại dựa vào hoạt động của học sinh khi giải bài tập: Bài tập lý thuyết (khơng có tiến hành thí nghiệm) Bài tập thực nghiệm (có tiến hành thí nghiệm)3. Phân loại dựa vào nội dung hóa học của bài tập:

 Bài tập hóa đại cương- Bài tập về chất khí- Bài tập về dung dịch- Bài tập về điện phân … Bài tập hóa vơ cơ

- Bài tập về các kim loại- Bài tập về các phi kim

 Bài tập hóa hữu cơ- Bài tập về hydrocacbon- Bài tập về rượu, phenol, amin

- Bài tập về andehyt, axit cacboxylic, este, …4. Dựa vào nhiệm vụ và yêu cầu của bài tập:

 Bài tập cân bằng phương trình phản ứng Bài tập viết chuỗi phản ứng

 Bài tập điều chế Bài tập nhận biết

 Bài tập tách các chất ra khỏi hỗn hợp Bài tập xác định thành phần hỗn hợp Bài tập lập CTPT.

 Bài tập tìm nguyên tố chưa biết

5. Dựa vào khối lượng kiến thức, mức độ đơn giản hay phức tạp của bài tập: Bài tập dạng cơ bản

 Bài tập tổng hợp

6. Dựa vào cách thức tiến hành kiểm tra: Bài tập trắc nghiệm

 Bài tập tự luận

7. Dựa vào phương pháp giải bài tập:

 Bài tập tính theo cơng thức và phương trình. Bài tập biện luận

 Bài tập dùng các giá trị trung bình…8. Dựa vào mục đích sử dụng:

 Bài tập dùng kiểm tra đầu giờ Bài tập dùng củng cố kiến thức

 Bài tập dùng ôn tập, ôn luyện, tổng kết Bài tập dùng bồi dưỡng học sinh giỏi Bài tập dùng phụ đạo học sinh yếu,…

Mỗi cách phân loại có những ưu và nhược điểm riêng của nó, tùy mỗi trường hợp cụthể mà giáo viên sử dụng hệ thống phân loại này hay hệ thống phân loại khác hay kết hợpcác cách phân loại nhằm phát huy hết ưu điểm của nó.

Thường giáo viên sử dụng bài tập theo hướng phân loại sau:Bài tập giáo khoa:

Thường dưới dạng câu hỏi và khơng tính tốn nhằm làm chính xác khái niệm; củngcố, hệ thống hóa kiến thức; vận dụng kiến thức vào thực tiễn.

Các dạng hay gặp: viết phương trình phản ứng, hoàn thành chuỗi phản ứng, nhậnbiết, điều chế, tách chất, giải thích hiện tượng, bài tập về tính chất hóa học các chất, …

Có thể phân thành 2 loại :

+ Bài tập lý thuyết (củng cố lý thuyết đã học)

+ Bài tập thực nghiệm : vừa củng cố lý thuyết vừa rèn luyện các kĩ năng, kĩ xảo thựchành, có ý nghĩa lớn trong việc gắn liền lý thuyết với thực hành.

Bài tập tốn:

Tính chất hóa học: dùng ngơn ngữ hóa học & kiến thức hóa học mới giải được (như
vừa đủ, hoàn toàn, khan, hidrocacbon no, khơng no, …) và các phương trình phản ứng xảyra.

Tính chất tốn học: dùng phép tính đại số , qui tắc tam suất, giải hệ phương trình, …Hóa học là một môn khoa học tự nhiên, tất yếu không tránh khỏi việc liên mơi vớitốn, lý, đặc điểm này cũng góp phần phát triển tư duy logic cho học sinh. Hiện nay, hầuhết các bài tập tóa hóa đánh nhấn việc rèn luyện tư duy hóa học cho học sinh, giảm dầnthuật toán.

I.1.5 MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP:1- Tính theo cơng thức và phương trình phản ứng2- Phương pháp bảo toàn khối lượng

3- Phương pháp tăng giảm khối lượng4- Phương pháp bảo toàn electron

5- Phương pháp dùng các giá trị trung bình Khối lượng mol trung bình

 Hóa trị trung bình

 Số ngun tử C, H, … trung bình Số liên kết  trung bình

 Gố hydrocacbon trung bình Số nhóm chức trung bình, …6- Phương pháp ghép ẩn số

7- Phương pháp tự chọn lượng chất8- Phương pháp biện luận …

I.1.6 ĐIỀU KIỆN ĐỂ HOC SINH GIẢI BÀI TẬP ĐƯỢC TỐT:

1. Nắm chắc lý thuyết: các định luật, qui tắc, các q trình hóa học, tính chất lý hóa họccủa các chất.

2. Nắm được các dạng bài tập cơ bản, nhanh chóng xác định bài tập cần giải thuộcdạng bài tập nào.

3. Nắm được một số phương pháp giải thích hợp với từng dạng bài tập

4. Nắm được các bước giải một bài toán hỗn hợp nói chung và với từng dạng bài nóiriêng

5. Biết được một số thủ thuật và phép biến đổi toán học, cách giải phương trình và hệphương trình bậc 1,2, …

I.1.7 CÁC BƯỚC GIẢI BÀI TẬP TRÊN LỚP:

Tóm tắt đầu bài một cách ngắn gọn trên bảng. Bài tập về các q trình hóa học có thểdùng sơ đồ.

Xử lý các số liệu dạng thô thành dạng căn bản (có thể bước này trước khi tóm tắt đầubài)

Viết các phương trình phản ứng xảy ra (nếu có)Gợi ý và hướng dẫn học sinh suy nghĩ tìm lời giải:

- Phân tích dữ kiện của đề bài xem từ đó cho ta biết được những gì- Liên hệ với các dạng bài tập cơ bản đã giải

- Suy luận ngược từ u cầu của bài tốnTrình bày lời giải

I.1.8 CƠ SỞ THỰC TIỄN:

Thực tế nhiều trường phổ thơng, số tiết hóa trong tuần ít, phần lớn dùng vào việcgiảng bài mới và củng cố các bài tập cơ bản trong sách giáo khoa. Bài tập giáo khoa mởrộng và các bài tập toán chỉ được đề cập ở mức thấp. Khi đọc đề bài tập hóa nhiều học sinhbị lúng túng không định hướng được cách giải, nghĩa là chưa hiểu rõ bài hay chưa xác địnhđược mối liên hệ giữa giả thiết và cái cần tìm.

Các nguyên nhân làm học sinh lúng túng và sai lầm khi giải bài tập hóa học:

Chưa hiểu một cách chính xác các khái niệm, ngơn ngữ hóa học (ví dụ như : nồng độmol, dd loãng, đặc, vừa đủ, … )

Chưa thuộc hay hiểu để có thể viết đúng các phương trình phản ứng, chưa nắm đượccác định luật cơ bản của hóa học

Chưa thành thạo những kĩ năng cơ bản về hóa học, toán học (cân bằng phản ứng, đổisố mol, V, nồng độ, lập tỉ lệ, …)

Khơng nhìn ra được mối tương quan giữa các giả thiết, giả thiết với kết luận để cóthể lựa chọn và sử dụng phương pháp thích hợp đối với từng bài cụ thể.

I.2 – CƠ SỞ LÝ THUYẾT CHUYÊN

NGÀNH

I.2.1 THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC :

Nội dung :

1. Trong phân tử chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo mộtthứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự sẽ đó tạo nênchất mới.

2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị IV. Những ngun tử cacbon có thểkết hợp khơng những với những nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn kết hợp trực tiếpvới nhau thành những mạch cacbon khác nhau (mạch khơng nhánh, có nhánh, mạch vịng).3. Tính chất của các hợp chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và số lượng cácnguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử)

I.2.2 ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN :

- Đồng đẳng là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng về thànhphần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH2. Những chất đó được gọi là những chấtđồng đẳng với nhau, chúng hợp thành một dãy đồng đẳng.

2. Đồng phân :

- Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng CTPT, nhưng có cấu tạo khác nhau nên có tínhchất hóa học khác nhau. Các chất đó được gọi là những chất đồng phân.

I.2.3 CÁC LOẠI CÔNG THỨC HÓA HỮU CƠ

Việc nắm vững ý nghĩa của mỗi loại công thức hóa hữu cơ có vai trị rất quan trọng.Điều này cho phép nhanh chóng định hướng phương pháp giải bài toán lập CTPT, dạngtoán cơ bản và phổ biến nhất của bài tập hữu cơ. Các bài toán lập CTPT chất hữu cơ nhìnchung chỉ có 2 dạng :

- Dạng 1 : Lập CTPT của một chất - Dạng 2 : Lập CTPT của nhiều chất.

Với kiểu 1, có nhiều phương pháp khác nhau để giải như : tìm qua CTĐG, tìm trựctiếp CTPT…Kiểu 2 chủ yếu dùng phương pháp trị số trung bình (xem phần trị số trungbình). Nhưng dù dùng phương pháp nào chăng nữa thì cơng việc đầu tiên là đặt cơng thứctổng qt của chất đó, hoặc cơng thức tương đương cho hỗn hợp một cách thích hợp nhất,việc đặt công thức đúng đã chiếm 50% yếu tố thành công.

1. Công thức thực nghiệm : cho biết thành phần định tính, tỉ lệ về số lượng các nguyên tửtrong phân tử.

Ví dụ : (CH2O)n (n  1, nguyên dương nhưng chưa xác định )

2. Công thức đơn giản : có ý nghĩa như cơng thức thực nghiệm nhưng giá trị n = 1

3. Công thức phân tử : cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử, tức làcho biết giá trị n

4. Cơng thức cấu tạo : ngồi việc cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trongphân tử còn cho biết trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử.

 Có nhiều loại CTCT khác nhau, chẳng hạn CTCT đầy đủ, CTCT vắn tắt, CTCT bánkhai triển…Nguyên tắc chung để viết CTCT bán khai triển là có thể bớt các liên kết đơngiữa các nguyên tử các nguyên tố, các liên kết bội trong nhóm chức (nếu thấy khơng cầnthiết) nhưng nhất thiết khơng được bỏ liên kết bội giữa các C-C.

 Các loại công thức CTTN, CTĐG, CTPT trùng hau khi giá trị n = 1.

 Công thức tổng quát : cho biết thành phần định tính chất được cấu tạo nên từ nhữngnguyên tố nào, đối với CTTQ của một dãy đồng đẳng cụ thể thì cịn cho biết thêm tỉ lệngun tử tối giản hoặc mối liên hệ giữa các thành phần cấu tạo đó.

Ví dụ : CTTQ của hydrocacbon là CxHy hoặc CnH2n+2-2k nhưng với hydrocacbon cụ thể làankan thì CTTQ là : CnH2n+2, anken là : CnH2n ,…

I.2.4 TÓM TẮT HĨA TÍNH CÁC HYDROCACBON

 ANKAN :

- Hydrocacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn giữa C-C và C-H- CTTQ : CnH2n +2 , n≥1, ngun

a) Tính chất hố học :1. Phản ứng oxihóa :

+ Phản ứng oxy hóa hồn tồn :

CnH2n +2 + (3n +1)/2 O2 ⃗toC n CO2 + (n+1)H2ONếu thiếu oxi :

+ Phản ứng oxy hóa khơng hồn tồn : nếu có xúc tác thì ankan sẽ bị oxi hóa tạo nhiều sảnphẩm : andehyt, axit

CH4 + O2 ⃗V₂O₅,300oC HCHO + H2O (andehyt fomic)

n-C4H10 + 5/2 O2 ❑⃗ 2CH3COOH + H2O2. Phản ứng phân hủy

+ Bởi nhiệt :

CnH2n +2 ⃗1000oC n C + (n+1)H2↑+ Bởi Clo :

CnH2n +2 + (n +1)Cl2 ⃗to,ás'cuctim n C + 2(n+1)HCl3. Phản ứng thế với các halogen :

CnH2n +2 + mX2 ⃗to,ás'kt CnH2n+2-m Xm + mHX↑

4. Phản ứng đềhidro hóa (tách hydro) : tạo sản phẩm có thể có một hay nhiều nối đơi hoặckhép vòng.

CnH2n +2 ⃗Fe,Ni,600oC CnH2n + H2 (n  2)Ví dụ :

CH3─CH3 ⃗xt, toC CH2═CH2 + H2n-hexan ⃗_{xt, t}o_{C xiclohexan + H}

2(C6H14) (C6H12)

5. Phản ứng cracking (bẽ gãy mạch cacbon)CnH2n +2 ⃗cracking CmH2m + CxH2x+2

Điều kiện : n  3, m  2, nguyên x  1

n=m+x
Tổng quát :

Ankan (≥3C) ⃗_xt,to _{Ankan + anken}

C3H8 ⃗xt,to CH4 + C2H4

 XICLOANKAN

- Là hydrocacbon no, mạch vòng, trong phân tử chỉ tồn tại liên kết đơn.- CTTQ : CnH2n , n≥3 ngun

Xicloankan có đầy đủ tính chất của một hydrocacbon no (vòng C5 trở lên ), ngồi ra cịn cótính chất của vịng:các vịng nhỏ có sức căng lơn, kém bền, dễ tham gia phản ứng cộng mởvòng (vòng C3, C4 ) :

CH₂CH₂CH₂Br Br+ Br₂

 ANKEN :

- Là những hydrocacbon mạch hở có một nối đôi trong phân tử- CTTQ : CnH2n ,n ≥2, nguyên

1. Phản ứng cộng

CnH2n + H2 ⃗xt,to CnH2n+2CnH2n + Br2 ⃗xt,to CnH2nBr2CnH2n + HA ⃗xt,to CnH2n+1A

- Phản ứng cộng của anken tuân thủ quy tắc Maccopnhicop : nguyên tử H (hay phần mangđiện tích dương) cộng vào nguyên tử Cacbon có nhiều H hơn, cịn phần âm của tác nhân(ngun tử X)gắn vào C của nối đôi mang điện dương (C ít H hơn).

2. Phản ứng oxihóa :+ oxihóa hoàn toàn :

CnH2n + 3n/2 O2  nCO2 + nH2O+ oxi hóa khơng hồn tồn bởi ddKMnO4 :

CnH2n + [O] + H2O ⃗ddKMnO4 CnH2n(OH)2

CH2═CH2 + [O] + H2O ⃗ddKMnO4 HO–CH2–CH2– OH3. Phản ứng trùng hợp

CH2═CH2 ⃗xt,to, P [─ CH2─CH2─]n (Poly etilen) (nhựa PE)

CH3 CH=CH2 xt,to_,p

CH CH2

CH3

n

nPolypropylen(nhựa PP)

Tổng quát :

nRCH CHR' CH

R

CHR'xt,to,P

n

 ANKADIEN :

- Là hydrocacbon khơng no, mạch hở, trong phân tử có 2 nối đôi C=C.- CTTQ : CnH2n-2, n  2 nguyên

1. Phản ứng cộng :

CH2=CH CH=CH2 + Br2 1:1

coäng 1,2 CH2=CH CHBr CH2Br

coäng 1,4 CHBr 2 CH=CH CH2Br1CH2═CH─CH═CH2 + 2Br2 ❑⃗ BrCH2─CHBr─CHBr ─CH2Br

coäng 1,4

CH2=CH CHCl CH3

coäng 1,21:1

CH₂=CH CH=CH₂ + HCl CH2=CH CH2 CH2Cl

(spc)(spp)

CH3 CH=CH CH2Cl (sp duy nhaát)2. Phản ứng trùng hợp :

nCH2═CH─CH═CH2 ⃗Na,toC , P [─CH2─CH═CH─CH2─]n nCH2═C─CH═CH2 ⃗trùng hop,to,P,xt [─CH2─C═CH─CH2─]n │ │

CH3 CH33. Phản ứng oxi hóa :

+ Oxi hóa hồn tồn :

CnH2n-2 +(3n-1)/2O2 ⃗toC nCO2 + (n-1)H2O+ Oxi hóa khơng hoàn toàn :

3CH2═CH─CH═CH2 + 4KMnO4 + 8H2O ❑⃗

 ANKIN

- Là những hydrocacbon khơng no, mạch hở có một nối ba trong phân tử - CTPTTQ : CnH2n-2, n  2 , nguyên

1. Phản ứng cộng :

CnH2n-2 + H2 ⃗Pd, tOC CnH2nCnH2n-2 + 2H2 ⃗Ni, tOC CnH2n+2

CnH2n-2 + X2 ❑⃗ CnH2nX2 ⃗+X2 CnH2nX4Với X : halogen

HC CH + X2 ❑⃗ XHC=CHX ⃗+X2 X2HC-CHX2CnH2n-2 + HA ⃗Xt, toC CnH2n-1A

Với HA : các axit như : HCl, HCN, H2SO4…HC CH + H2O ⃗HgSO₄,80OC CH3CHO

Lưu ý : trong phản ứng cộng giữa ankin bất đối và tác nhân bất đối, sản phẩm chính đượcxác định theo quy tắc Maccopnhicop.

2. Phản ứng oxi hóa :

CnH2n-2 +(3n-1)/2O2 ⃗toC nCO2 + (n-1)H2O

3C2H2 + 8KMnO4 ⃗OH− 3K2C2O4 +8MnO2 + 2KOH + 2H2O

C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 ❑⃗ 2CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4 H2O

5CH3─C CH +8KMnO4 + 12H2SO4 ❑⃗ 5CH3COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 +12H2O (Hiện tượng màu tím dung dịch nhạt dần hoặc mất hẳn)

3. Phản ứng trùng hợp

2HC CH ⃗_CuCl/NH

4Cl,100

o_{C CH}

2═CH─C CH (Trùng hợp) (Vinylaxetyl hay vinylaxetilen)

3HC CH ⃗_{C hoat tinh, 600}o_{C C}

6H6 (benzen) (Tam hợp)nHC CH ⃗_Cu,280o_{C (─CH═CH─) (Cupren)}

4. Phản ứng bởi kim loại của Ankin-1 :

H─C C─H + 2AgNO3 + 2NH3 ❑⃗ Ag─C C─Ag↓ + 2NH4NO3R─C C─H + AgNO3 + NH3 ❑⃗ R─C C─Ag↓ + NH4NO3Viết tắt :

H─C C─H + Ag2O ⃗ddAgNO3/NH3 Ag─C C─Ag↓ + H2O2R─C C─H + Ag2O ⃗ddAgNO3/NH3 2R─C C─Ag↓ + H2O

 Trong dãy đồng đẳng ankin, chỉ có axetilen có thể thế hai lần với ion kim loạiHC CH + 2Na _❑⃗ _{NaC CNa + H2↑}

 HYDROCACBON TH Ơ M :

Aren hay hydrocacbon thơm là loại hydrocacbon được đặc trưng trong phân tử bởi sựcó mặt một hay nhiều vòng benzen

1. Phản ứng thếVới Halogen :

H

Br₂

Br

+ Fe + HBr (Brombenzen)

H

HO NO₂

H₂SO₄ NO2

+ d, t

o_C

+ H2O

Nitrobenzen

NO₂

HO NO₂

H₂SO₄ NO2

NO₂+ d, t

o_C

+ H2O

du

(1,3-dinitrobenzen)Với axit H2SO4đ, bão hịa SO3 (phản ứng sunfo hóa)

H

HO SO₃H

SO₃HSO₃

+ + H₂O

axit benzensunfonic

Đồng đẳng của benzen cũng cho phản ứng thế ở C mạch nhánh với Halogen trongđiều kiện chiếu sáng :

CH₃

Br₂

CH₂Br+ a's'kt + HBr

Brombenzyl2. Phản ứng cộng :

+ 3 H₂ Ni,t

O_C

xiclohexanCl

Cl ClCl

Cl

Cla's'

hexacloxiclohenxan+ 3 Cl₂

(C₆H₆Cl₆) (666)3. Phản ứng oxi hóa :

CnH2n-6 + (3n-3)/2O2 ❑⃗ nCO2 + (n-3)H2O

C6H5─CH3 + 2KMnO4 ⃗toC C6H5─COOK + 2MnO2↓ + KOH +H2O Toluen Kalibenzoat

* Benzen bền, khơng bị oxihóa bởi ddKMnO4, chỉ có mạch nhánh của vịng benzen mới bịoxihóa  phản ứng dùng để phân biệt benzen và các đồng đẳng của nó.

II.5 ĐIỀU CHẾ CÁC HYDROCACBON

1. Điều chế ankan :

 Nguyên liệu lấy từ thiên thiên như khí than đá, khí dầu mỏ…

 Tổng hợp từ các dẫn xuất halogen hoặc các muối của các axit hữu cơR─X + 2Na + X─R’ _❑⃗ R─R’ + 2NaX

C2H5─Cl + 2Na + Cl─CH3 ❑⃗ C2H5─CH3 + 2NaClR1(COONa)m + mNaOH(r) ⃗CaO, tOC R1Hm + mNa2CO3Điều chế Metan :

CO + 3H2 ⃗ tOC CH4↑+ H2O

CH3COONa + NaOHr ⃗CaO, tOC CH4↑ + Na2CO3Al4C3 + 12 H2O ❑⃗ 4Al(OH)3↓ + 3CH4↑

2. Điều chế anken :

+ Phản ứng cracking và phản ứng đề hydro hóa : CH3─CH2─OH ⃗H₂SO₄đ ,180oC CH2═CH2 + H2O

R─CHX─CH2─R’ ⃗Dd KOH, ruou R─CH═CH─R’ + HXR─CHX─CHX─R’ + Zn _❑⃗ _{R─CH═CH─R’ + ZnX2}

R─CHOH─CH2─R’ ⃗MgO,Al₂O₃,350OC R─CH═CH─R’ + H2OR─C C─R’ + H2 ⃗Pd, tOC R─CH═CH─R’

CnH2n+2 ⃗toC CmH2m + CxH2x+2CnH2n+2 ⃗toC CmH2m + (n + 1 - m)H23. Điều chế Ankin, Ankadien :

R─CHX─CHX─R’ ⃗_{2 KOH, ruou R─C C─R’ + 2HX}

R─CHX2 ─CHX2─R’ +2Zn ❑⃗ R─C C─R’

R─C C─H + Na _❑⃗ _{R─C C─Na +1/2H2}

R─C C─Na + X-R’ _❑⃗ R─C C─R’ (Phản ứng tăng mạch C)

CaC2 + 2H2O ❑⃗ Ca(OH)2 + C2H22CH4 ⃗1500oC,lln C2H2 + 3H22C + H2 ⃗3000OC C2H2

4. Điều chế ankadien

2CH3─CH2─OH ⃗Al₂O₃400−500oC CH2═CH─CH═CH2 + 2H2O

2H─C C─H ⃗_CuCl/NH

4Cl,100

o_{C CH C─CH═CH}

2 CH C─CH═CH2 + H2 ⃗Pd, tOC CH2═CH─CH═CH2

CH2─CHOH─CHOH─CH3 ⃗H₂SO₄đ ,180oC CH2═CH─CH═CH2 +2H2OCH2─CH─CH2─CH3 ⃗De hidrơhóa CH2═C─CH═CH2

│ │

CH3 CH3 (Isopren)CH C─CH═CH2 + HCl ❑⃗ CH2═C─CH═CH2 │

Cl (Cloropren)5. Điều chế hydrocacbon thơm và các hydrocacbon khác :3C2H2 ⃗600oC,C hoat tinh C6H6

C6H12(xicloankan) ⃗Pd, tOC C6H6 + 3H2C6H14 ⃗Pd, tOC C6H6 + 4H2

C6H5COOH + 2NaOH ⃗ tOC C6H6 + Na2CO3 + H2OC6H5 –X +2Na +X-CH3 ❑⃗ C6H5CH3 + 2NaXC6H6 + CH3X ⃗ AlCl3 C6H5CH3 + HX

Nhận xét :

 Hydrocacbon no (ankan), phản ứng đặc trưng là phản ứng thế, khơng có phản ứng cộngvà khó bị oxihóa bởi dd KMnO4

 Hydrocacbon khơng no (anken, ankadien, ankin) phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng.

 Phản ứng cộng Hidro :

+ xt Ni/to_{C thì xicloankan (C}

3, C4), anken và ankin, ankadien cộng H2 được ankan; arencộng H2 được xicloankan

+ xt Pd/to_{C thì ankin, ankadien cộng H}

2 được anken

 Phản ứng cộng HX vào anken, ankadien, ankin phải chú ý sản phẩm chính phụ và sốlượng sản phẩm.

 Đốt cháy CxHy: đặt T=

So mol H₂O

So mol CO2 thì :

T>1 => CxHy là ankan, CTTQ : CnH2n+2T = 2  CxHy là CH4

T=1 => CxHy là anken, xicloankan CTTQ : CnH2n

T<1 => CxHy là ankadien, ankin, CTTQ : CnH2n-2 hoặc là aren, CTTQ : CnH2n-6T = 0,5  CxHy là C2H2 hoặc C6H6.

I.1.1 BÀI TẬP VỀ CÔNG THỨC CẤU TẠO – ĐỒNG ĐẲNG –

ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP

I.1.1.1 Bài tập về đồng đẳng

 Phương pháp :

Có 2 cách xác định dãy đồng đẳng của các hydrocacbon :- Dựa vào định nghĩa đồng đẳng

- Dựa vào electron hóa trị để xác địnhLưu ý :

C ln có hóa trị IV tức là có 4e hóa trịnC sẽ có 4ne hóa trịH ln có hóa trị I tức là có 1e hóa trị

- Parafin chính là ankan, dãy đồng đẳng parafin chính là dãy đồng đẳng của CH4.- Olefin chính là anken, dãy đồng đẳng olefin chính là dãy đồng đẳng của C2H4- Ankadien còn được gọi là đivinyl

- Aren : dãy đồng đẳng của benzen.

- Hydrocacbon : CxHy : y chẵn, y  2x + 2

 Bài tập ví dụ :

Ví dụ 1: Viết CTPT một vài đồng đẳng của CH4. Chứng minh công thức chung của dãy đồng đẳng của CH4 là CnH2n+2.

GIẢI :

Dựa vào định nghĩa đồng đẳng, CTPT các đồng đẳng của CH4 là C2H6, C3H8, C4H10,…, C1+kH4+2k

Chứng minh CTTQ dãy đồng đẳng metan CH4 là CnH2n+2 :

Cách 1: Dựa vào định nghĩa đồng đẳng thì dãy đồng đẳng của metan phải là:CH4 + kCH2 = C1+kH4+2k

Tìm mối liên hệ giữa số nguyên tử C và số nguyên tử HĐặt nC = 1 + k = n

nH = 4 + 2k = 2(k + 1) + 2 = 2n + 2

Vậy dãy đồng đẳng farafin là CnH2n+2 (n  1)Cách 2: _{Dựa vào số electron hóa trị :}

- Số e hóa trị của nC là 4n

- Số e hóa trị của 1C dùng để liên kết với các C khác là 2

 Số e hóa trị của nC dùng để liên kết với các C khác là [2(n-2)+2] = 2n–2 (vì trong phân tử chỉ tồn tại liên kết đơn)

(Sở dĩ “+2” vì 1C đầu mạch chỉ liên kết với 1C nên dùng 1e hóa trị, 2Cđầu mạch dùng 2e hóa trị.

- Số e hóa trị dùng để liên kết với H: 4n–2n-2 = 2n + 2

 Công thức chung của ankan là CnH2n+2 (n  1)

Cách 3: Metan có CTPT CH4 dạng CnH2n+2 dãy đồng đẳng của ankan là CnH2n+2

Ví dụ 2: CT đơn giản nhất của 1 ankan là (C2H5)n. Hãy biện luận để tìm CTPT của chất trên.

GIẢI :

CT đơn giản của ankan là (C2H5)n. Biện luận để tìm CTPT ankan đó:Cách 1: Nhận xét: CT đơn giản trên là 1 gốc ankan hóa trị 1 tức có khả năng

kết hợp thêm với 1 gốc như vậy nữa  n = 2  CTPT ankan C4H10Cách 2:

Cách 3:

CTPT của ankan trên : (C2H5)n = CxH2x+2 2n = x và 5n = 2x + 2

 5n = 2.2n + 2  n = 2.  CTPT ankan : C4H10Ankan trên phải thỏa điều kiện số H  2.số C + 2 5n  2.2n + 2

n  2

n =1 thì số H lẽ  loại

n= 2  CTPT ankan là C4H10 (nhận)Vậy CTPT ankan là C4H10

Ví dụ 3 :

Phân biệt đồng phân với đồng đẳng. Trong số những CTCT thu gọn dưới đây, những chất nào là đồng đẳng của nhau? Những chất nào là đồng phân của nhau.?

CH3CH2CH3 CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH3

CH3CHClCH3 (CH3)2CHCH3 CH3CH2CH=CH2

CH3CH=CH2 CH2 CH2

CH2 CH2

CH3

C=CH2

CH3

(1) _{(2) (3)}

(4) (5) (6)

(7)

(8) (9)

GIẢI :

 Phân biệt đồng phân với đồng đẳng : xem I.2.2/12

 Những chất là đồng đẳng của nhau là : 1 và 5 hoặc 1 và 3(ankan); 6 và 7 hoặc 6 và 9 (anken).

 Những chất là đồng phân của nhau : 2 và 4; 3 và 5; 6 và 9 và 8. Bài tập tương tự :

2) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C2H2 . Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của axetilen là CnH2n-2, n  2 nguyên

3) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C6H6. Chứng minh CTTQ của các aren là CnH2n-6, n 6 nguyên

II.1.1.2 Bài tập về đồng phân – danh pháp :

 Phương pháp viết đồng phân :

Bước 1: - Từ CTPT suy ra chất thuộc loại hydrocacbon đã học nào. - Viết các khung cacbon

Bước 2 :- Ứng với mỗi khung cacbon, di chuyển vị trí liên kết bội (nếu có), di chuyển vị trí các nhóm thế (nếu có).

- Nếu có nối đơi hoặc vịng trong CTCT của chất thì xét xem có đồng phân hình học khơng.

Bước 3 : - Điền Hidro.

Lưu ý : làm xong phải kiểm tra lại xem các nguyên tố đã đúng hóa trị chưa. Bài tập ví dụ :

Ví dụ 1 :

a) Nêu điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học?

b) Viết tất cả các CTCT các đồng phân của C5H10; Trong các đồng phân đó, đồng phân nào có đồng phân hình học? Đọc tên các đồng phân đó.

GIẢI :

a) Điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học (đồng phân cis-trans) :Xét đồng phân :

C=C

a b

fd

Điều kiện : a  d và b  f

- Nếu a > d và b>f (về kích thước phân tử trong khơng gian hoặc về phân tử lượng M)* _ta
có đồng phân cis.

- Nếu a > d và b

- Ứng với CTPT C5H10, chất có thể là penten hoặc xiclopentan.- Các đồng phân mạch hở của penten.

CH2 CH CH2 CH2 CH3 penten-1

CH3 CH CH CH2 CH3 penten-2

CH₂ C CH₂CH₃

CH₃ 2-metylbuten-1

CH3

CH3 C CH

CH3

2-metylbuten-2(3-metylbuten-2 : sai)

CH3 CH

CH3

- Xét đồng phân cis-trans :

Chỉ có penten-2 mới thỏa điều kiện để có đồng phân hình học ở trên .

C=CCH3

H

C2H5

H

Cis-penten-2

C=CCH3

H

HC2H5

Trans-penten-2

Các đồng phân mạch vòng xicloankan

xiclopentan

CH3

metylxiclobutan

CH3

CH3

1,2-dimetylxiclopropan

C2H5

etylxiclopropan

CH3

CH3

1,1-dimetylpropan

Ví dụ 2 : Xác định CTCT của một chất có nhiều đồng phân. Cho biết CTCT của pentan trong các trường hợp sau :a) Tác dụng với Cl2 (askt) tỉ lệ 1:1 cho 4 sản phẩm.b) Khi cracking cho 2 sản phẩm.

GIẢI :

Đối với loại bài tập này thì làm các bước sau :

Bước 1 : Viết tất cả các khung mạch C ứng với CTPT đề bài cho (nháp)

Bước 2 : Thực hiện các phản ứng theo đề bài và xác định số sản phẩm. CTCT nào thỏa mãnsố sản phẩm đề bài thì ta chọn (nháp)

Bước 3 : Xác định lại CTCT vừa tìm được, viết ptpứ chứng minh. (vở) Ứng với pentan C5H12 có các dạng khung C sau :

C C C C C C C C CC

C C CCC

(1) (2) (3)

1 2 3 4 5 1 2 3 4 1 2 3

a) Khi th ực hiện phản ứng thế :

(1) có 3 vị trí thế (C1, C2, C3)  tạo 3 sản phẩm (loại)(2) có 4 vị trí thế (C1, C2, C3, C4)  tạo 4 sản phẩm (nhận)(3) có 1 vị trí thế (C1 hoặc C3)  tạo một sản phẩm (loại) Vậy CTCT của pentan là (2) : 2-metylbutan (isopentan) Ptpứ :

CH3 CHCH2 CH3

CH3 (2)

1 2 3 4

+ Cl2askt

CH2Cl CH CH2 CH3

CH3

CH3 CCl CH2 CH3

CH3

CH3 CH CHCl CH3

CH3

CH3 CH CH2 CH2Cl

b) Tượng tự :

CTCT của pentan là (3): 2,2-dimetylpropan (neopentan), khi cracking chỉ cho 2 sản phẩm :

CH3 C CH3

CH3

CH3

(3)

1 2 3 _cracking,to

CH2 C

CH3

CH3 + CH4

Ví dụ 3 :

Viết CTCT của các chất có tên sau và gọi tên lại cho đúng nếu cần :a) 3,3-Diclo-2-etyl propan

b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2c) 2-isopropyl penten-1

GIẢI :

Đối với loại bài này thì nguyên tắc là từ tên gọi viết CTCT của chất đó. Sau đó xét xem người ta đã gọi tên đúng chưa bằng cách chọn mạch chính, đánh số chỉ vị trí nhánh…nếu sai thì gọi tên lại.

a) 3,3-Diclo-2-etylpropan

CH3 CH CH Cl

Cl
CH2 CH3

12

3 4 _{1,1-Diclo-2-metylbutan}

(tên sai do chọn mạch chính 3C chưa phải là mạch dài nhất)b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2

CH₃ CCH

CH CHCH3

Cl

CH3

CH3

12

3 4 5

6

c) 2-isopropylpenten-1

CH2 C CH2 CH2 CH3

CHCH3

CH₃ CH

CH3

CH3

CH2 C CH2 CH2 CH3

1 ₂ 3 4 5

12

3 4 5 6

(i) (ii)

Cách đọc tên trên là đúng. Nếu chọn mạch chính là 6C (ii) là sai vì mạch này khơng chứa nối đôi.

 Bài tập tương tự :

1) Viết CTCT của chất X có CTPT C5H8. Biết rằng khi hydro hóa chất X, ta thu được isopren. Mặt khác, chất X có khả năng trùng hợp cho ra cao su tổng hợp. Đọc tên danh pháp IUPAC các đồng phân mạch hở của X

2) Cho aren có CTPT C8H10. viết CTCT và gọi tên các đồng phân của A.

3) Viết CTCT và gọi tên lại cho đúng nếu cần. Xét xem đồng phân nào có đồng phân hình học.

a) 1,2- Diclo-1-metyl hexanb) 2,3,3-Tri metyl butanc) 1,4-Dimetyl xiclobutan.

Cách gọi tên trên sai vì chọn mạch chính sai.

Tên đúng là :

c) Diallyl

d) 3-allyl-3-metylbuten-1e) 2,2,5,5- tetrametylhexin-3f) 3-metylpentin-1

II.1.2 CHUỖI PHẢN ỨNG – ĐIỀU CHẾ

 Phương pháp :

1) Muốn làm bài tập chuỗi phản ứng cần lưu ý :

- Mỗi mũi tên chỉ viết một phương trình phản ứng.

- Bắt đầu từ phản ứng trong đó có CTCT của một chất ta đã biết chính xác (phản ứngkhơng được sai CTCT của chất) dựa vào các điều kiện phản ứng suy luận tìm ra các chất cịn lại.

- Xem trong chuỗi có phản ứng nào cắt bớt mạch hay tăng mạch cacbon không.2) Các phản ứng cắt bớt mạch hoặc cắt đứt mạch cacbon thì dùng các phản ứng :- Cắt bớt mạch thì dùng cách nhiệt phân muối :

R – COONa + NaOH(r) ⃗CaO,tocao RH  + Na2CO3- Cách đứt thì dùng phương pháp cracking

C4H10 to C2H4

+

C2H6

C3H6 CH4

+

3) Nối dài thêm (tăng mạch) cacbon : dùng một trong hai cách đơn giản của chương trình hóa học phổ thơng :

a) Trùng hợp :

2HC CH ⃗_CuCl,NH

4Cl,100

o_{C CH}

2=CH-C CHb) Nối hai gốc ankyl :

R–Cl + 2Na + R’–Cl  R–R’ + 2NaCl

3) Bài tập điều chế là một dạng khác của chuỗi phản ứng, ở đây đề bài chỉ cho biết nguyênliệu ban đầu và yêu cầu điều chế một chất nào đó. Để làm được bài này, học sinh phải nhớvà viết các ptpứ trung gian có ghi kèm đầy đủ điều kiện phản ứng. Có nhiều cách điều chế khác nhau với cùng một bài điều chế.

Lưu ý : nếu đề bài yêu cầu viết sơ đồ điều chế (hoặc sơ đồ tổng hợp) thì ta chỉ cần viết dưới dạng một chuỗi phản ứng từ nguyên liệu đến sản phẩm, trên các mũi tên có ghi kèm điều kiện phản ứng.

* Thành phần chủ yếu của :

- Khí thiên nhiên : chủ yếu là Metan (90%), còn lại là etan, propan, butan và một số đồng đẳng cao hơn.

- Khí cracking : Hydrocacbon chưa no (C2H4, C3H6, C4H8), ankan (CH4, C2H6, C4H10) vàH2.

- Khí than đá : chủ yếu là H2(60%), CH4 (25%) còn lại là CO, CO2, N2… - Khí lị cao : CO2, CO, O2, N2,…

 Bài tập ví dụ :

Ví dụ 1 : Chuỗi phản ứng cho biết CTPT các chất :Hoàn thành chuỗi phản ứng sau :

C2H5COONa ⃗(1) C2H6 ⃗(2) C2H5Cl ⃗(3) C4H10 ⃗(4) CH4 ⃗(5) CO2

GIẢI :

Nhận xét : đề bài đã cho biết CTPT các chất, ta chỉ cần nhớ và viết phản ứng có đầy đủ điều kiện để hồn thành phản ứng khơng cần suy luận nhiều. Loại bài này thường được dùng để trả bài hoặc làm bài tập cơ bản trong tiết bài tập.

(1) cắt bớt mạch  nhiệt phân muối.(3) tăng mạch cacbon  nối hai gốc ankyl.Ptpư :

(1) C2H5COONa + NaOH (r) ⃗CaO,tocao C2H6 + Na2CO3(2) C2H6 + Cl2 ⃗a's'kt C2H5Cl + HCl

(3) C2H5Cl + 2Na + C2H5Cl ⃗to C4H10(4) C4H10 ⃗Cracking CH4 + C3H6(5) CH4 + 2O2 ❑⃗ CO2 + 2H2O

Ví dụ 2 : Đề bài không cho biết CTPT của các chất nhưng cho biết điều kiện phản ứng.+ Viết phương trình phản ứng, xác định CTCT các chất :

AlC3 + L  E + X (1)E ⃗₁₅₀₀O_{C ,lln Y + Z (2)}

CH3COOH + Y ⃗to,xt A (3)nA ⃗_{trunghop B (4)}

GIẢI :

Phân tích đề : Điều kiện phản ứng chính là dấu hiệu suy luận tìm CTCT các chất.- Dựa vào (2)  E : CH4

- Y hoặc là C2H2 hoặc H2

(4)A có phản ứng trùng hợp  trong phân tử A có C=C;(3) CH3COOH + Y  A  Y là C2H2 và Z : H2.

(1)  L : H2O; X : Al(OH)3

600oC, cacbon hoạt tính

CH CH2

OCOCH3 n Ptpứ :

Al4C3 + 12H2O  3CH4 + 4Al(OH)32CH4 ⃗1500OC ,lln C2H2 + 3H2CH3COOH + HC CH Hg

2+¿,to
⃗

¿ CH2=CHOCOCH3

nCH CH2

OCOCH3

nCH2=CHOCOCH3 xt,to_,p

Ví dụ 3: Đề bài khơng cho điều kiện phản ứng, chỉ cho biết duy nhất CTPT của một chất

+ Bổ túc chuỗi phản ứng sau :A  D + F

D  F + CF + Br2 G

G + KOH  J + …+…J  B (tam hợp)

B + Cl2 C6H6Cl6J + C  D

2J  XX + C  E

GIẢI :

Nhận xét : giữa các phản ứng đều có mối liên hệ với nhau, mỗi chữ cái ứng với một chất nhất định và các chất không trùng nhau.

Ở bài này, từ phản ứng tạo 666, ta tìm được B, dựa vào các dấu hiệu khác, suy luận tìm ra các chất cịn lại

Phân tích đề :

B + Cl2 C6H6Cl6 B : C6H6J  B  J : C2H2

F + Br2 G  G có hai nguyên tử Brom trong phân tử.Mà G + KOH  C2H2 (J)  G : C2H4Br2 F : C2H4

C2H2(J) + CD  C : H2 và D : C2H6 (D khơng thể là C2H4 được vì trùng F)DC2H4(F) + C

A  D(C2H6) + F(C2H4)  A : C4H10

Vậy A : C4H10; C:H2 ; D:C2H6 ; F : C2H4; G:C2H4Br2 ; J:C2H2Ptpứ :

C4H10 ⃗Cracking, to C2H6 + C2H4C2H6 ⃗to C2H4 + H2

C2H4 + Br2 C2H4Br2

C2H4Br2 + 2KOH ❑⃗ C2H2 + 2KBr + 2 H2O3C2H2 C6H6

C6H6 + 3Cl2  C6H6Cl6

C2H2 + 2H2 ⃗Ni,toC C2H6

Ví dụ 4 :

Viết sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC từ đá vôi và than đá.

GIẢI :

Sơ đồ :

CaCO3 CaO CaC2 C₂H₂ C2H3Cl CH2 CH

Cl n1000oC + C

lò điện

+ H2O + HCl trùng hợp

 Bài tập tương tự :

Hoàn thành các chuỗi phản ứng sau. Ghi đầy đủ điều kiện phản ứng :1)

Rượu butylic(1) Butilen Butan Metan axetilen PEEtilen glicol

Etilen

(2) (3) _{(4) (5)} (6)

(7)

2)

C₂H₄ C2H5OH C2H4

Etyl CloruaEtilen glicol

PE

(1) (2) (3) (4)

(5)

3)

CH3COONa

Al4C3

C3H8

C

CH4

CO2

CH3Cl

(1)(2)(3)

(4)

(5)(6)

C2H2

4)

Ankan A

Bxt,to _D

E

PP

cao su IsoprenC CH2

CH3

CH3

n

5)

Đá vôivôi sốngcanxicacbuaaxetilenvinyl axetilenDivinylcaosu Buna

6*)

CxHy(A)

A1

B1

A2 A3 TNT

B2 B3 Etylen

Đáp án : A: CH4; A1:C2H2 ; A2 :C6H6 ; A3: C6H5CH3; B1:C2H6 ; B2: C2H5Cl; B3: C2H5OH

CxHy(X)

X1 X2 cao su Buna

X4
(1)

(2) + X3

(3)

(4) (5)

C2H5OH(6) X4

(7)

Đáp án : X:C2H2; X1:C4H4 (vinyl axetilen); X2 : C4H6 (Butadien-1,3) ; X3: C6H5CH=CH2; X4:

C2H4; X5: C2H5OH8*)

+H2

H2O

xtBuna SBunaN

A6

A5

A4

A3

A2

A1

A to

Biết A và A3 có cùng số C.

Đáp án : A:C4H10; A1:C2H4; A2: C2H5OH; A3 :C4H6 (Divinyl); A5:C4H8; A6:CH3-CH(OH)-CH3

9*)

Từ khí thiên nhiên viết phương trình phản ứng điều chế caosu Isopren, cao su Cloropren, Caosu Buna N, CCl4. Cho các chất vơ cơ và điều kiện thí nghiệm coi như đủ.

10) Viết phương trình phản ứng tổng hợp tổng hợp caosu từ chất đầu là isopentan. Các điều kiện phản ứng và các chất vô cơ coi như đủ.

II.1.3 TÁCH – TINH CHẾ

II.1.3.1 Tách các hydrocacbon :

 Nguyên tắc :

Tách rời là tách riêng tất cả nguyên chất ra khỏi hỗn hợp bằng cách tách dần từng chấtmột. Thí nghiệm này khó, địi hỏi phải chọn hố chất thích hợp để tách và hồn ngun lại chất đó.

Sơ đồ :

A,B

A (nguyên chất)BX

+ X

+ Y B (ngun chất)XY (loại bỏ)

 Phương pháp :

* Phương pháp vật lý :

- Phương pháp chưng cất để tách rời các chất lỏng hòa lẫn vào nhau, có thể dùng phương pháp chưng cất rồi ngưng tụ thu hồi hóa chất.

- Phương pháp chiết (dùng phễu chiết) để tách riêng những chất hữu cơ tan được trongnước với các chất hữu cơ không tan trong nước (do chất lỏng sẽ phân thành 2 lớp)

- Phương pháp lọc (dùng phễu lọc) để tách các chất không tan ra khỏi dd.* Phương pháp hóa học :

- Chọn những phản ứng hóa học thích hợp cho từng chất để lần lượt tách riêng các
chất ra khỏi hỗn hợp, đồng thời chỉ dùng những phản ứng hóa học mà sau phản ứng dễ dàng tái tạo lại các chất ban đầu.

- Một số phản ứng tách và tái tạo:

Hidrocacbon Phản ứng để tách Phản ứng tái tạo Phương pháp thu hồiAnken

c c

R-CH=CH2 + Br2 R-CHBr-CH2Br

R-CHBr-CH2Br

⃗_{Zn, t}o

C R-CH=CH2

Thu lấy khí anken bay ra (hoặc chiết lấyanken lỏng phân lớp)Etilen

CH2=CH2

CH2=CH2 + H2SO4CH3–CH2OSO3H

CH3–CH2OSO3H

⃗_{Zn, t}o

C CH2=CH2+H2SO4

Ankin-1 và axetilenR-C CH

2R-C CH + Ag2O

⃗_NH

3, t

o_C

2R-C CAg +

R–CCAg + HCl 

R–CCH + AgCl

2H2O Benzen và

các đồng
đẳng của benzen

Không tan trong nước và trong các dd khác nên dùng

phương pháp chiết đểtách.

- Nếu có anken và ankin thì tách ankin trước bằng dd AgNO3/NH3 vì ankin cũng cho phản ứng cộng với dd Br2 như anken.

 Bài tập ví dụ :

Tách riêng từng khí ra khỏi hỗn hợp khí gồm CH4, C2H4, C2H2 và CO2.

GIẢI :

Nhận xét: CO2 tan trong dd nước vơi trong, CH4, C2H4, C2H2 thì khơng, nên dùng các phản ứng ở bảng trên để tách:

Sơ đồ tách

CH4

C2H2

C2H4

CO2

Dd Ca(OH)₂

CaCO3

CH4

C2H4

C2H2

Dd AgNO3/NH3

AgC CAg

(vaøng)CH4

C2H4

Dd Brom

C2H4Br2Zn C_to 2H4

CH4

to _CO

2

HCl

C2H2

Lời giải và phương trình phản ứng:

 Dẫn hỗn hợp khí qua dd Ca(OH)2 dư, thu được  CaCO3

CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O

 Thốt ra ngồi là hỗn hợp khí CH4, C2H4, C2H2 được dẫn qua dd AgNO3/NH3 thì C2H2 bị giữ lại trong  C2Ag2, các khí CH4, C2H4 thốt ra

C2H2 + 2AgNO3 (dd) + 2NH3 C2Ag2 + 2NH4NO3

 Tiếp tục dẫn hỗn hợp khí CH4, C2H4 qua dd nước Br thì C2H4 bị giữ lại, CH4 thoát ra ta thu được CH4.

C2H4 + Br2 C2H4Br2

 Tái tạo CO2 bằng cách nhiệt phân kết tủa CaCO3

 Tái tạo C2H2 bằng cách cho kết tủa C2Ag2 tác dụng với dd HClC2Ag2 + 2HCl  C2H2 + 2AgCl

 Tái tạo C2H4 bằng cách cho chất lỏng C2H4Br2 tác dụng với Zn/rượu:

C2H4Br2 + Zn rượu C2H4 + ZnBr2

 Bài tập tương tự :

Tách rời các khí sau ra khỏi hỗn hợp gồm :a) Benzen, styren, phenol

II.1.3.2 Tinh chế :

 Nguyên tắc : Tinh chế là làm sạch hóa chất nguyên chất nào đó bằng cách loại bỏ đi tạp chất ra khỏi hỗn hợp (nguyên chất và tạp chất).

 Phương pháp : Dùng hóa chất tác dụng với tạp chất mà không phản ứng với nguyên chất tạo ra chất tan hoặc tạo ra chất kết tủa lọc bỏ đi.

Sơ đồ tinh chế :

A,B

A(nguyên chất)BX (loại bỏ)+X

Trong đó X là hóa chất ta phải chọn để tác dụng với B để loại B ra khỏi hỗn hợp.

 Bài tập ví dụ :

Các phương trình phản ứng đều là những phương trình phản ứng quen thuộc đã gặp ở trên.
Do đó ở phần hướng dẫn giải chỉ đưa ra các sơ đồ tinh chế.

Ví dụ 1 :

Tinh chế (làm sạch) Propilen có lẫn propin, propan và khí sunfurơ

GIẢI :

Lưu ý : SO2 và C3H6 đều làm cho phản ứng với dd Brom nên phải tách SO2 trước rồi mới dùng dd Brom để tách lấy C3H6 ra khỏi hỗn hợp rồi tinh chế.

Sơ đồ tinh chế

ddAgNO₃/NH₃C3H6

C3H4

C3H8

SO2

C3H6,C3H8

SO2

CH3C2Ag

dd Ca(OH)2

CaSO3

C3H6

C₃H₈ ddBr2

C3H8

C3H6Br2Zn C3H6

Ví dụ 2:

Tinh chế C6H6 có lẫn C6H12, C6H5CH3

GIẢI :

Sơ đồ :

ddBr2

C6H6

C₆H₁₂

C6H5CH3 C₆H₁₂Br₂

C6H6

C6H5CH3

DdKMnO4

C6H6

C₆H₅COOH

Ví dụ 3:

Tinh chế Styren có lẫn benzen, toluen, hexin-1.

GIẢI :

C8H8

ZnC₈H₈Br₂C6H6

C6H5CH3

ddBr2

C6H5C CAg

C8H8,C6H6

C6H5CH3

ddAgNO₃/NH₃

C8H8

C6H6

C6H5CH3

C5H11C CH

 Bài tập tương tự :

1) Tinh chế C3H8 lẫn NO2 và H2S, hơi nước2) Tinh chế C2H6 lẫn NO, NH3, CO2

3) Làm sạch etan có lẫn etilen và làm sạch etilen có lẫn etan.4) Làm sạch etan có lẫn axetilen và ngược lại

5) Làm sạch etilen có lẫn axetilen và ngược lại.

II.1.4 NHẬN BIẾT – PHÂN BIỆT

Tổng quát:

- Làm thí nghiệm với các mẫu thử

+ Chỉ dùng những phản ứng đặc trưng của hidrocacbon để nhận biết

+ Các phản ứng dùng để nhận biết phải đơn giản, dễ thực hiện và dấu hiệu phản ứng quan sát được (màu sắc, , sủi bọt khí, …)

- Khi có cả chất hữu cơ và vơ cơ nên phân biết chất vô cơ trước, nếu được.
Cách nhận biết vài chất khí vơ cơ quen thuộc:

 CO2, SO2 : làm đục nước vôi trong nhưng SO2 tạo kết tủa vàng khi sục vào dd H2S hoặc làm mất màu nâu đỏ của dd nước Brom.

2H2S + SO2 ❑⃗ 3S(vàng) + H2O

SO2 + Br2 + H2O ❑⃗ 2HBr + H2SO4 H2O (hơi) : đổi màu trắng của CuSO4 khan thành xanh N2, khí trơ : khơng cháy

 NH3 : làm xanh màu q tím ẩm hoặc tạo khói trắng (NH4Cl) với khí HCl HCl (khí) : làm q tím ẩm hóa đỏ hoặc tạo khói trắng với NH3(khí) HCl (dd) : làm đỏ q tím , sủi bọt CO2 với CaCO3.

 NO : chuyển thành nâu khi gặp khơng khí (NO + ½ O2 NO2) Đỏ nâu NO2 : khí màu nâu đỏ

 H2 : cho qua CuO nung nóng, CuO chuyển từ màu đen sang màu đỏ. CuO + H2 ❑⃗ Cu + H2O

(đen) (đỏ)

 CO : cho lội qua dd PdCl2, sản phẩm khí thu được cho sục vào dd nước vôi trong dư thì nước vơi trong bị đục.

CO + PdCl2 + H2O ❑⃗ CO2 + Pd + 2HCl CO2 + Ca(OH)2 ❑⃗ CaCO3 + H2O

Thứ tự tương đối để nhận biết các hydrocacbon

Hidrocacbon Thuốc thử Dấu hiệu Phương trình phản ứng

Ankin đầu mạch dd AgNO3/NH3 vàng nhạt CHCH + 2AgNO3+ 2NH3

AgCCAg + 2NH4NO3CxHy chưa no

(anken, akin, ankadien, …)

Dd Br2 màu nâu đỏ Màu nâu đỏ của dd Br2 bị nhạt hay mất màu

CnH2n+2-2k + kBr2CnH2n+2Br2kDd KMnO4l (tím) Màu tím của dd

KMnO4 bị nhạt hay mất màuBenzen & ankan Cl2, a’s’kt Chỉ benzen tạo

mù trắng

Toluen Dd KMnO4l Mất màu tím C6H5CH3 + 3[O]

⃗_ddKMnO

4

1) Phân biệt anken với các hydrocacbon mạch hở khác có số liên kết  nhiều hơnBằng cách lấy cùng thể tích như nhau của các hydrocacbon rồi nhỏ từng lượng dd Br2 (cùngnồng độ) vào. Mẫu nào có thể tích Br2 bị mất màu nhiều hơn ứng với hydrocacbon có số liên kết  nhiều hơn.

2) Phân biệt axetilen với các ankin-1 khác

- Bằng cách cho những thể tích bằng nhau của các chất thử tác dụng với lượng dư dd AgNO3 trong NH3 rồi định lượng kết tủa để kết luận.

CH CH + 2AgNO3 + 2NH3 ❑⃗ AgC CAg + 2NH4NO3R – C CH + AgNO3 + NH3 ❑⃗ R – C CAg + NH4NO3

3) Phân biệt ankin-1 với các ankin khác

Ankin-1 tạo kết tủa vàng nhạt với dd AgNO3 trong NH3

4) Phân biệt benzen và đồng đẳng khác của benzen

Benzen không làm mất màu dd thuốc tím (KMnO4) trong khi các đồng đẳng của benzen làm mất màu hoặc nhạt màu dd thuốc tím.

* Nếu hỗn hợp phức tạp nên lập bảng để nhận biết

* Lưu ý: từ hiện tượng suy ra chất
Vd:

Khi làm đục nước vôi trong và tạo  vàng với dd H2S là SO2 (Đ)

Khí SO2 làm đục nước vơi trong và tạo  vàng với dd H2S là SO2 (Đúng về mặt khoa học nhưng khi nhận biết như vậy là sai qui tắc)

 Bài tập ví dụ :

Nhận biết các lọ khí mất nhãn :Bài 1:

a)N2, H2, CH4, C2H4, C2H2

b) C3H8, C2H2, SO2, CO2.

GIẢI :a) N2, H2, CH4, C2H4, C2H2

Có 3 cách giải :

Cách 1 :

Nhận xét:

- N2 : không cho phản ứng cháy

- H2 : phản ứng cháy, sản phẩm cháy không làm đục nước vôi trong- CH4 : phản ứng cháy, sản phẩm cháy làm đục nước vơi trong- Các khí còn lại dùng các phản ứng đặc trưng để nhận biết.Tóm tắt cách giải:

- Lấy mỗi khí một ít làm mẫu thử.

- Dẫn lần lượt các khí đi qua dd AgNO3/NH3. Khí nào tạo được kết tủa vàng là C2H2

ddAgNO3/NH3 _{+ H}

2O

AgC CAgAg2O

+C2H2

- Dẫn các khí cịn lại qua dd nước Brơm (màu nâu đỏ). Khí nào làm nhạt màu nước brom làC2H4

H2C=CH2 + Br2 BrH2C–CH2Br

- Lần lượt đốt cháy 3 khí cịn lại. Khí khơng cháy là N2. Sản phẩm cháy của hai khí kia được dẫn qua dd nước vơi trong. Sản phẩm cháy nào làm đục nước vôi trong là CH4. Mẫu còn lại là H2.

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O H2 + ½ O2 H2O

Cách 2 :

- Dẫn 5 khí trên lần lượt qua dd Brom, có 2 khí làm mất màu dd nước Brom (nhóm 1) gồm C2H4 và C2H2. 3 khí cịn lại khơng có hiện tượng gì thốt ra ngồi (nhóm 2) gồm CH4 và CO2, H2.

- Sau đó nhận biết các khí trong mỗi nhóm trên tương tự cách 1.Cách 1 tối ưu hơn cách 2.

b) C3H8, C2H2, SO2, CO2.Nhận xét:

Có 3 cách :

Cách 1 :

- Dẫn bốn khí trên lần lượt qua dd nước vơi trong dư. Có 2 khí làm đục nước vối trong(nhóm 1) và 2 khí kia khơng làm đục nước vơi trong (nhóm 2).

- Cho 2 khí ở mỗi nhóm lần lượt qua dd nước Brom. Khí ở nhóm 1 làm mất màu nâu đỏ của dd Brom là SO2 và khí ở nhóm 2 cũng có hiện tượng như vậy là C2H2. Hai khí cịn lại là CO2 và C3H8.

Cách 2 :

- Dùng phản ứng đặc trưng để nhận biết.- Thứ tự nhận biết C2H2, SO2, CO2, C3H8

Cách 3 :

- Dẫn 4 khí trên lần lượt vào dd Brom, có 2 khí làm mất màu nâu đỏ của dd Brom (nhóm 1) và 2 khí kia khơng có hiện tượng gì (nhóm 2).

- Dẫn lần lượt 2 khí ở nhóm 1 qua dd AgNO3/NH3. Khí nào tạo kết tủa vàng nhạt là C2H2, khí cịn lại là SO2.

- Dẫn lần lượt 2 khí ở nhóm 2 qua dd nước vơi trong. Khí nào làm đục nước vơi trong là CO2, cịn lại là C3H8.

Vậy có nhiều cách để giải bài này nhưng cách 2 là tối ưu hơn cả.

 Bài tập tượng tự :

1) Chỉ dùng 1 thuốc thử nhận biết 3 chất lỏng: benzen, toluen, styren

2) Pentan, penten-1, pentin-1, dd AgNO3, nước, dd NH4OH, nước Br, dd HCl, dd HI (chỉ sử dụng q tím)

3) Chỉ dùng 1 hóa chất nhận biết : n-butan, buten-2, butadien-1,3 , vinylacetylen.

4) Nhận biết : n-hexan, hexen-2, hexen-1, n-heptan, toluen, styren và benzen

5*) Nhận biết các lọ mất nhãn sau :

II.1.5 BÀI TẬP VIẾT PHƯƠNG TRÌNH PHẢN ỨNG GIỮA CÁC

CHẤT

Những chú ý khi làm loại bài tập này :

- Phải nắm vững các phản ứng hóa học của các hydrocacbon.- Nhớ các điểm đặc biệt trong các phản ứng, ví dụ :

 Ankan :

- Phản ứng thế : từ C3 trở lên nếu thế với Cl2 (askt, 1:1) sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm là đồng phân của nhau.

- Phản ứng cracking : chỉ có ở ankan từ C3 trở lên.

- Phản ứng Đềhidro hóa đơi khi cũng được gọi là phản ứng cracking nhưng xúc tác là Ni,to- Lưu ý : phản ứng cộng H2 và đề H2 đều có xúc tác là Ni,to .

- Vịng C3, C4 chỉ có phản ứng cộng mở vịng khơng có phản ứng thế. Vịng C5 trở lên khơng có phản ứng cộng chỉ có phản ứng thế.

 Aken, ankadien, ankin :

- Phản ứng cộng : nếu tác nhân bất đối cộng với anken bất đối thì sản phẩm chính được xácđịnh theo quy tắc Macopnhicop. Chú ý đến số sản phẩm.

- Đối với ankin thì cần chú ý đến xúc tác để biết 1 hoặc 2 liên kết π sẽ bị đứt.- Phản ứng trùng hợp : cần chú ý các phản ứng trùng hợp 1,4 thường tạo thành cao su. Aren :

- Cần chú ý đến quy tắc thế vào vòng benzen.

 Bài tập áp dụng :

Bài 1:

a) Viết phương trình phản ứng khi cho propen, propin, divinyl tác dụng với Br2 theo tỉ lệ mol 1: 1.

b) Hỏi khi cho 3 chất trên tác dụng với HCl (có xt) theo tỉ lệ 1: 1 thì thu được những sản phẩm gì? Gọi tên chúng

c) Hãy cho biết CTCT và tên gọi của sản phẩm khi cho isopren và pentadien-1,4 tác dụng với dung dịch Br2, HCl theo tỉ lệ mol 1: 1. Viết CTCT của polime thu được khi trùng hợp 2 ankadien cho trên

GIẢI :

a) Phản ứng cộng giữa hydrocacbon khơng no với tác nhân đối xứng thì tương đối đơn giản. Tùy vào tỉ lệ số mol mà 1 hoặc 2 kiên kết π sẽ bị đứt.

Ptpứ : xem phần tóm tắt hóa tính (I.2.4/14)b) Tác dụng với HCl (1:1)

Áp dụng quy tắc Maccopnhicop* Propen cộng HCl cho 2 sản phẩm

CH3 CH CH2 + HCl

CH3 CH

Cl

CH3

CH₃ CH₂ CH₂Cl2-Clopropan (spc)

1-Clopropan (spp)

* Propin cộng HCl tạo 2 sản phẩm

CH3 C CH + HCl

CH3 C

ClCH2

CH3 CH CHCl

2-Clopropen (spc)1-Clopropen-1(spp)

* Divinyl thì có 2 hướng cộng

- Cộng 1,2 (hay 3,4) thì tạo 2 sản phẩm

CH2 CH CH CH2 + HCl

CH2 CH CH

Cl

CH3

CH2 CH CH2 CH2Cl

3-Clobuten-14-Clobuten-1

CH2 CH CH CH2 + HCl CH3 CH CH CH2Cl

1-Clobuten-2

c) CTCT và tên gọi của sản phẩm khi cho* Isopren tác dụng với HCl (1:1)

- Cộng 1,2 tạo 2 sản phẩm

+ HClCH2 C CH

CH3

CH2

2 3 4

CH3 CCl

CH3

CH CH2

CH2Cl CH

CH3

CH CH2

3-Clo-3-metylbuten-1

4-Clo-3-metylbuten-1

- Cộng 3,4 tạo 2 sản phẩm

+ HClCH2 C CH

CH3

CH2

2 3 4

CH2 C CHCl

CH3

CH3

CH2 C CH2

CH3

CH2Cl

3-Clo-2-metylbuten-1

4-Clo-2-metylbuten-1

- Cộng 1,4 tạo 2 sản phẩm

+ HClCH2 C CH

CH₃

CH4 2

CH2Cl C CH

CH3

CH3

CH3 C CH

CH3

CH2Cl

1-Clo-2-metylbuten-2

1-Clo-3-metylbuten-2

* Pentadien-1,4 tác dụng với HCl (1:1)- Cộng 1,2 hay 3, 4 : tương tự như Divinyl

- Không có phản ứng cộng 1,4 do hai liên kết  không liên hợp.- CTCT các polime thu được khi trùng hợp 2 ankadien trên :

CH2 C CH

CH3

CH2

n TH1,2 _{CH2 C}

CH3

CH=CH2

nCH2 C CH

CH₃

CH2

n TH3,4 _{CH2 CH}

C

CH₃ CHn ₂CH2 C CH

CH3

CH2TH1,4 CH2 C CH _n

CH3

CH2

CH2 CH CH2 CH CH2 TH1,2 CH2 CH _n

CH2 CH CH2

n

Bài 2 :

a) Phát biểu quy tắc thế ở vòng benzen.

b) Từ benzen viết phương trình phản ứng điều chế ortho-bromnitrobenzen và meta-Bromnitrobenzen (ghi rõ điều kiện phản ứng).

GIẢI :

a) Quy tắc thế ở vòng benzen :

- Khi vịng benzen có nhóm thế đẩy electron(gốc ankyl hoặc –OH, –NH2, –Cl, –Br…) phản
ứng thế xảy ra dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para.

- Khi vịng benzen có nhóm thế rút electron (nhóm thế có liên kết π như –NO2, - COOH,-CHO, -SO3H,…) phản ứng thế khó hơn (so với benzen) và ưu tiên thế vào vị trí meta.b) Các phương trình phản ứng :

* Điều chế ortho – bromnitrobenzen :

+ Br₂ Fe

Br

+ HBrBr

+ HNO3

NO2

Br+ H2O

H2SO4

* Điều chế meta – bromnitrobenzen :

H2SO4 _{+ H}

2O

NO2

+ HNO₃

NO2 NO2

Br

+ Br2 Fe + HBr

 Bài tập tương tự :

1) Viết phương trình phản ứng của butin-1, butadien-1,3 với H2, Br2, HCl, H2O. Gọi tên sảnphẩm.

2) Khi trùng hợp butadien-1,3 với xúc tác Na ta thu được cao su Buna có lẫn 2 sản phẩm phụ A và B. A là một chất dẻo khơng có tính đàn hồi, mỗi mắt xích có một mạch nhánh là nhóm vinyl. B là hợp chất vịng có tên là 1-vinyl xiclohexan-3 có phân tử bằng 108. Viết các phương trình phản ứng xảy ra dưới dạng CTCT.

3) Phản ứng cracking là gì? Viết các phương trình phản ứng dạng tổng quát khi cracking một ankan.

- Khi cracking butan thu được một hỗn hợp gồm 7 chất, trong đó có H2 và C4H8. Hỏi CTCTcủa butan là n hay iso? Viết các phương trình phản ứng đã xảy ra?

Viết phương trình phản ứng khi cho propylen tác dụng với O2; dd Br2; HCl; dd KMnO4; phản ứng trùng hợp.

Hợp chất C6H12 khi cộng hợp HBr chỉ thu được một sản phẩm duy nhất, định CTCT có thể
có của olefin này và viết phương trình phản ứng.

5) Viết phương trình phản ứng (nếu có) của các hợp chất sau với dung dịch AgNO3/NH3a) Axetylen

b) Butin-1c) Butin-2

6) Viết phương trình phản ứng (nếu có) giữa các chất sau với Brom, ghi rõ điều kiện: dd, to_,khí…(nếu có):

a) Isopren (1:1)b) Toluenc) Benzend) Styren

7) Viết phương trình phản ứng (nếu có) giữa các chất sau:a) Toluen + dd KMnO4

b) Propylen + AgNO3/NH3 dưc) Styren + dd KMnO4 + Ba(OH)2d) Axetylen + dd KMnO4_+ H2SO4e) Propin +dd KMnO4_+ H2SO4

8) Muốn điều chế n-pentan, ta có thể hidro hóa những anken nào? Viết CTCT của chúng.

9) Viết phương trình phản ứng điều chế các hợp chất sau đây từ những anken thích hợp :a) CH3CHBr – CHBrCH3

II.1.6 BÀI TẬP SO SÁNH GIẢI THÍCH CẤU TẠO, TÍNH CHẤT

 Ngun tắc : Dựa vào sự so sánh về đặc điểm cấu tạo các chất rồi suy ra tính chất hóa học của các chất đó.

 Bài tập ví dụ :

Bài 1 :

So sánh về mặt CT và hóa tính của các hợp chất sau, viết phương trình phản ứng minhhọa.

a) Etan, etylen, axetylenb) hexan, hexen, benzen

c) butin-1, butin-2 và butadien-1,3

GIẢI :

a) Etan, Etilen, Axetilen :* Giống nhau :

- Thành phần cấu tạo chỉ gồm C và H* Khác nhau :

Phân tử C2H6 C2H4 C2H2

Cấu tạo Trong phân tử chỉ tồn tại các liên kết đơn ( σ ) bền giữa C và C, giữa C và H

Trong phân tử có một liên kết đơi gồm một kiên kết (

σ ) bền và một liên kết ( π ) linh động kém bền.

Trong phân tử có một liên kết ba gồm một liên kết (

σ ) bền và hai liên kết ( π ) linh động kém bền.Đặc điểm liên kết Liên kết đơn ( σ )

rất bền vững rất khó bị đứt khi thamgia phản ứng hóa học

Liên kết ( π ) linh động kém bền rất dễ bị đứt khi tham gia phản ứng hóa học.

Tính chất hóa học

Tính chất hóa học đặc trưng là phản ứng thế, khó bị oxi

hóa.

Ngồi ra cịn có phản ứng đề hydro hóa ở nhiệt độ thích hợp và xúc tác thích hợp.

mà một hay cả hai liên kết ( π ) sẽ bị đứt.

Ngoài ra cịn có phản ứng trùng hợp, oxihóa.

Phương trình phản ứng

Xem I.2.4/14 Xem I.2.4/15

Riêng axetilen có hai nguyên tử H linh động nên nó cịn có khả năng tham gia phản ứng thế với ion kim loại. Điều này được giải thích như sau : do liên kết ba rất ngắn nên hai nhân C rất gần nhau, điện tích tập trung nhiều về 2 C này nên các H gắn trực tiếp với C của nối ba trở nên rất linh động.

b) n-hexan, n-hexen, benzen.* Giống nhau :

- Thành phần cấu tạo gồm C và H* Khác nhau :

- n-hexan và n- hexen so sánh cấu tạo và tính chất hóa học tương tự câu trên. Riêng n-hexan cịn có phản ứng bẽ gãy mạch C khi có xúc tác ở nhiệt độ cao.

Ankan ⃗_xt,to_{cao ankan + anken}

CnH2n+2 ⃗xt,tocao CmH2m + 2 + CxH2x m  1, x 2, n = m + x. - Benzen :

Đặc điểm cấu tạo : trong phân tử có một vịng kín và 3 liên kết π  benzen có phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng. nhưng 3 liên kết π này lại liên hợp với nhau tạo thành một hệ thơm bền vững làm cho khả năng đứt liên kết π để tham gia phản ứng hóa học bị hạn chế  benzen khó tham gia phản ứng cộng, chỉ có cộng với H2, dễ tham gia phản ứng thế và bền với tác nhân oxihóa.

Phương trình phản ứng : xem phần hóa tính (I.2.4/14).c) So sánh đặc điểm cấu tạo của butin-1, butin-2, divinylTương tự câu a.

Nhưng khả năng tham gia phản ứng cộng của liên kết đôi (Divinyl) hơi dễ hơn so với liên kết ba vì : liên kết 3 ngắn, hai nhân C gần nhau nên liên kết 3 hơi bền hơn so với liên kết đôi.

Bài 2 : C7H8 là đồng đẳng của benzen. Khi cho C6H6 và C7H8 tác dụng với Brom khan (có bột Fe làm xúc tác) thì phản ứng nào xảy ra dễ hơn? Giải thích (viết phương trình phản ứng theo tỉ lệ 1:1 về số mol)

GIẢI :

C7H8 tham gia phản ứng thế ở nhân dễ hơn so với benzen vì nhóm –CH3 đẩy electron về nhân làm nhân giàu electron hơn.

+ Br₂ Fe

Br

+ HBr

* C6H5CH3 cho hỗn hợp hai sản phẩm.

+ HBrCH3

Fe+ Br₂CH3

BrCH₃

Fe _{+ HBr}

CH₃+ Br₂

Bài 3 : So sánh phản ứng trùng hợp và phản ứng cộng.

GIẢI :

* Giống nhau : Đều là phản ứng cộng hợp các phân tử nhỏ thành một phân tử mới.* Khác nhau :

Phản ứng cộng : Chỉ đơn thuần cộng 2 phân tử nhỏ (monome) thành một phân tử mới cũng là monome. Chỉ cần một trong hai monome ban đầu có ít nhất một liên kết π trong phân tử.

Phản ứng trùng hợp : không chỉ cộng hai mà cộng nhiều phân tử giống nhau hoặc tương tự nhau thành một phân tử mới có khối lượng và kích thước rất lớn gọi là những polime.Các monome tham gia phản ứng trùng hợp nhất thiết phải có ít nhất một liên kết π trongphân tử.

Bài 4 : So sánh độ dài liên kết dC-C trong ankan (C – C), anken (C=C), ankin (C C). Giải thích khả năng tham gia phản ứng của ankan kém anken nhưng ankin kém anken.? Mặc dù phân tử ankin có nhiều liên kết π hơn anken?

GIẢI :

Thực nghiệm cho biết dC-C trong etan (C-C) là : 1,54Ao Etilen(C=C) : 1,34Ao Axetilen (C C):1,2 Ao * Có thể giải thích như sau :

Khi hình thành liên kết σ C-C trong phân tử ankan thì 2C xảy ra sự xen phủ trục liên nhân làm cho khoảng cách 2 nhân xa nhau nên dC-C lớn.

Khi hình thành liên kết C=C trong phân tử anken thì liên kết σ được hình thành như cách trên, cịn liên kết π được hình thành do sự xen phủ bên làm cho khoảng cách giữa 2 nhân C gần nhau hơn.

Tương tự với ankin có 2 liên kết π nên xảy ra 2 sự xen phủ bên làm cho khoảng cách giữa hai nhân càng gần nhau hơn.

* Giải thích về khả năng tham gia phản ứng :

- Sự xen phủ trục xảy ra với mật độ lớn làm cho liên kết σ bền vững.

- Sự xen phủ bên xảy ra với mật độ nhỏ nên liên kết π kém bền vững dễ bị đứt khi có tácnhân tấn cơng  khả năng tham gia phản ứng của ankan< anken, ankin.

- Ở đây do liên kết 3 làm cho khoảng cách 2 nhân C rất gần nhau nên liên kết 3 hơi bền hơnliên kết đôi nên khả năng tham gia phản ứng của ankin hơi kém hơn anken.

- Và cũng do khoảng cách giữa hai nhân C bé mà mật độ điện tích tập trung hầu hết ở nhân nên các ankin-1 có H linh động tham gia được phản ứng thế với ion kim loại

 Bài tập tương tự :

1) Giải thích quy tắc cộng Maccopnhicop? Minh họa bằng ví dụ cụ thể.

2) Giải thích tại sao độ dài liên kết đơn C-C trong butadien-1,3 chỉ bằng 1,46Ao _{ngắn hơn} liên kết đơn C-C bình thường?

3) Tại sao khi nhiệt phân muối axetat với xút để điều chế ankan tương ứng lại phải dùng xúc tác CaO,to_?

4) So sánh nhiệt độ sôi của các hydrocacbon a) Khi khối lượng phân tử tăng dần?

b) Có cùng CTPT nhưng khác nhau dạng khung Cacbon?

5) Khi thực hiện phản ứng phân hủy ankan bởi nhiệt lại được tiến hành ở nhiệt độ trên 1000o_{C tại sao lại nhấn mạnh trong điều kiện khơng có khơng khí?}

6) So sánh khả năng tham gia phản ứng thế của các halogen Flo, Clo, Brom, Iod với các ankan?

7) Tại sao cao su khi cháy lại có nhiều khói đen? Làm thế nào để khói đen ít lại?

8) Trong phản ứng điều chế axetilen từ metan được tiến hành ở nhiệt độ 1500o_{C còn ghi} kèm điều kiện làm lạnh nhanh?

9) So sánh cao su thường và cao su lưu hóa về thành phần, độ bền, ứng dụng?

10) Giải thích vì sao cao su tổng hợp có tính đàn hồi kém cao su thiên nhiên?

11) Phân biệt các khái niệm:a) CTN, CTĐG, CTPT và CTCT

b) Liên kết σ ,  . Lấy propen làm ví dụ

c) Đồng đẳng, đồng phân là gì? Nêu các loại đồng phân, cho ví dụ?

II.2 – BÀI TỐN LẬP CTPT

HYDROCACBON

II.2.1 CÁC PHƯƠNG PHÁP LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ CỦA

HYDROCACNON

II.2.1.1 Phương pháp khối lượng hay % khối lượng.

1) Phương pháp giải :

Bước 1 : Tìm MA : tùy theo giả thiết đề bài cho mà sử dụng các cách tính sau để tìm MA Tìm MA dựa trên các khái niệm cơ bản, các định luật cơ bản. Có nhiều cách để tìm khối lượng phân tử, tùy từng giả thiết đề bài cho mà dùng cách tính thích hợp.

1. Dựa vào khối lượng riêng DA (đktc) MA = 22,4 . DA với DA đơn vị g/l2. Dựa vào tỉ khối hơi của chất hữu cơ A MA = MB . dA/B

MA = 29 . dA/KK

3. Dựa vào khối lượng (mA ) của một thể tích VA khí A ở đktc MA = (22,4 . mA)/ VA

mA: khối lượng khí A chiếm thể tích VA ở đktc4. Dựa vào biểu thức phương trình Mendeleep – Claperon:

Cho mA (g) chất hữu cơ A hóa hơi chiếm thể tích VA (l) ở nhiệt độ T (o_{K) và áp suất P(atm)}

PV = nRT  M=mRT

pV (R = 0,082 atm/ oKmol)5. Dựa vào định luật Avogadro:

Định luật: Ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất, mọi thể tích khí bằng nhau đều chứa cùng một số phân tử khí.

VA = VB => nA = nB

m_AM =

m_BMB

=> MA = mAM_B

mB

Bước 2 : Đặt CTPT chất A: CxHy

Xác định thành phần các nguyên tố trong hydrocacbon. Cách 1 :Dùng khi đề bài

-Tính được mC, mH từ mCO2, mH2O

 Tính khối lượng các nguyên tố có trong A và mA (g) chất A. - Xác định C:

mC (trong A)= mC (trong CO₂)= 12.mCO2

44 =12 .nCO2=12 .

V_CO2

22,4 - Xác định H

mH(trong A)= mH (trong H2O)=1. 2n_H2O=2mH2O

18 =2 .nH2O - Xác định mA

 mA = mH + mA

* Xác định CTPT chất hữu cơ A: CxHy Dựa trên CTTQ chất hữu cơ A: CxHy 12_mx

C= y

mH=MA

mA

=>x=MA.mC

12 .mA

; y=MA.mH

mA

Cách 2 : Khi đề bài cho biết thành phần % các nguyên tố trong hỗn hợp * Dùng công thức sau:

12x

% C=

y

%H=

M_A

100% =>x=

M_A.%C

12. 100 ; y=

M_A.%H

100  CTPT A.

Cách 3 : * Tìm CTĐG nhất => CTN => CTPT A x:y=mC

12 :

m_H

1 =α:β hoặc x:y=%C12 :

%H1 =α:β - CTĐG nhất : CH

=> CTTN : (CH)n

- Xác định n: biện luận từ CTTN để suy ra CTPT đúng của A : y  2x + 2; y chẵn, nguyên dương ; x  1, nguyên dương. Từ đó xác định được CTPT đúng của chất hữu cơ A.

Lưu ý: Khi bài tóan yêu cầu xác định CTĐG nhất của chất hữu cơ A (hay CTN của A) hoặc
khi đề không cho dữ kiện để tìm MA thì ta nên làm theo cách trên.

2) Các ví dụ :Ví dụ 1 :

Một hydrocacbon A có thành phần nguyên tố: % C = 84,21; %H = 15,79; Tỉ khối hơi đối với khơng khí bằng dA/KK = 3,93. Xác định CTPT của A

GIẢI

Bước 1: Tính MA:

Biết dA/KK => MA = MKK. dA/KK = 29.3,93 = 114Bước 2 : Đặt A : CxHy

12x%C=y%H=M_A100 _ x=MA. %C

12. 100 =

114 .84,2112 .100 =8 _ y=MA.%H

1 .100 =

Ví dụ 2 :

Một hydrocacbon A ở thể khí có thể tích gấp 4 lần thể tích của lưu huỳnh đioxit có khối lượng tương đương trong cùng điều kiện. Sản phẩm cháy của A dẫn qua bình đựng nước vơi trong dư thì có 1g kết tủa đồng thời khối lượng bình tăng 0,8g. Tìm CTPT A.

GIẢI

* Tìm MA :

1VA = 4VSO2(ở cùng điều kiện ) nA = 4nSO2

 _MmA

A

=4 mSO2M_SO2⇒

1

M_A=

4

M_SO2 (A và SO2 có khối lượng tương đương nhau)  M_A=MSO2

4 =64

4 =16

Cách 1 : giải theo phương pháp khối lượng hay % khối lượng : Đặt A : CxHy

Bình đựng Ca(OH)2 hấp thụ CO2 và H2O

Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2O

m = mCaCO3 = 1g

nCO2 = nCaCO3 = 1/100= 0,01mol

nC = nCO2 = 0,01mol mC = 12.0,01=0,12g mCO2 = 0,01.44 = 0,44gmbình = mCO2 + mH2O

mH2O= 0,8-0,44 = 0,36g m_H=2mH2O

18 =20,36

18 =0,04g

ĐLBT khối lượng (A) :mA = mC + mH = 0,12 +0,04 = 0,16 Ta có 12_mx

C

= ymH

=MAmA

=>x=MA.mC

12 .mA

=16 . 0,12

12. 0,16=1

y=MA.mH

mA

=16 . 0,04

0,16 =4Vậy CTPT A : CH4

Cách 2 : Biện luận dựa vào điều kiện y  2x + 2; y chẵn, nguyên dương ; x  1, nguyên  x =1 và y = 4 CTPT A.

Ví dụ 3:

Đốt cháy hoàn toàn 2,64g một hydrocacbon A thu được 4,032 lít CO2 (đktc). Tìm CTPT A?

GIẢI

* Tìm thành phần các nguyên tố :

mC (trong A) = mC (trong CO2) = (4,032/ 22,4)*12 = 2,16gmH = mA – mC = 2,64 – 2,16 = 0,48g

C H

m m 2,16 0,48x:y= : = : =3:8

12 1 12 1

Số H  2 số C +2  8n  6n + 2  n  1 mà n nguyên dương n = 1



CTPT A : C3H8

II.2.1.2) Phương pháp dựa vào phản ứng cháy:

Dấu hiệu nhận biết bài toán dạng này : đề bài đốt cháy một chất hữu cơ có đề cập đến khối lượng chất đem đốt hoặc khối lượng các chất sản phẩm (CO2, H2O) một cách trực tiếp hoặc gián tiếp (tức tìm được khối lượng CO2, H2O sau một số phản ứng trung gian).

1) Phương pháp giải :

Bước 1 : Tính MA (ở phần II.2.1.1)Bước 2 : Đặt A : CxHy

* Viết phương trình phản ứng cháy.
C_xH_y+

(

4

)

xCO₂+ y

2H2O

MA(g) 44x 9ymA(g) mCO2 mH2O * Lập tỉ lệ để tính x,y

M_A

mA=44x

mCO2

=9y

mH2O hoặc A O2pu CO2 H2O

y y

x+

1 ₄ x ₂

= = =

n n n n

x=MA.mCO244m_A ,y=

M_A.m_H2O

9m_A * Từ đó suy ra CTPT AMột số lưu ý:

1) Nếu đề bài cho: oxi hóa hịan tịan một chất hữu cơ A thì có nghĩa là đốt cháy hịan tịan chất hữu cơ A thành CO2 và H2O

2) Oxi hóa chất hữu cơ A bằng CuO thì khối lượng oxy tham gia phản ứng đúng bằng độ giảm khối lượng a(g)của bình đựng CuO sau phản ứng oxi hóa. Thơng thường trong bài toán cho lượng oxi tham gia phản ứng cháy, để tìm khối lượng chất hữu cơ A nên chú ý đếnđịnh luật bảo toàn khối lượng

mA + a = mCO2 + mH2O

3) Sản phẩm cháy (CO2, H2O) thường được cho qua các bình các chất hấp thụ chúng.4) Bình đựng CaCl2 (khan), CuSO4 (khan), H2SO4 đặc, P2O5, dung dịch kiềm, … hấp thụ nước.

Bình đựng các dung dịch kiềm…hấp thụ CO2. Bình đựng P trắng hấp thụ O2.

5) Độ tăng khối lượng các bình chính là khối lượng các chất mà bình đã hấp thụ.

6) Nếu bài toán cho CO2 phản ứng với dung dịch kiềm thì nên chú ý đến muối tạo thành để xác định chính xác lượng CO2.

7) Viết phương trình phản ứng cháy của hợp chất hữu cơ với oxy nên để oxy lại cân bằng sau từ vế sau đến vế trước. Các nguyên tố còn lại nên cân bằng trước, từ vế trước ra vế sau phương trình phản ứng.

Đốt hoàn toàn 0,58g một hydrocacbon A được 1,76g CO2 và 0,9g H2O. Biết A có khốilượng riêng DA  2,59g/l. Tìm CTPT A

Tóm tắt :

0,58g X + O2  (1,76g CO2; 0,9 g H2O) DA  2,59g/l. Tìm CTPT A?

GIẢI :

* Tìm MA :

Biết DA => MA = 22,4.2,59  58

* Viết phương trình phản ứng cháy, lập tỉ lệ để tìm x,y
C_xH_y+

(

4

)

2+

y

2H2O

MA(g) 44x 9ymA(g) mCO2 mH2O M_mA

A=44x

mCO2

=9y

mH2O

= 58_0,58=44x

1,76=9y0,9  x = 4

y =10Vậy CTPT A : C4H10

Ví dụ 2 : Khi đốt cháy hịan tòan 0,42 g một Hydrocacbon X thu tòan bộ sản phẩm qua bình 1 đựng H2SO4 đặc, bình 2 đựng KOH dư. Kết quả, bình 1 tăng 0,54 g; bình 2 tăng 1,32g. Biết rằng khi hóa hơi 0,42 g X chiếm thể tích bằng thể tích của 1,192 g O2 ở cùng điều kiện. Tìm CTPT của X

Tóm tắt đề:

0,42g X (CxHy) +O2 _HCO22O

Bình 1đựng ddH2SO4 đ

-H2O, _m1=0,54g CO2

Bình 2 đựng KOHdư-CO2, m_2=1,32g Tìm CTPT X?

GIẢI

* Tính MX :

0,42g X có VX = VO2 của 0,192g O2 (cùng điều kiện) => nX = nO2 =>

m_XMX

=mO2

MO2 => M_X=mX.MO2

mO2

=0,42. 32

0,192 =70

* Gọi X : CxHy

C_xH_y+

(

4

)

2+

y

2H2O

MX 44x 9y (g)0,42 mCO2 mH2O (g) Ta có :

M_mX

X=44x

mCO2

=9y

Đề bài cho khối lượng CO2, H2O gián tiếp qua các phản ứng trung gian ta phải tìm khối lượng CO2, H2O

* Tìm mCO2, mH2O :

- Bình 1 đựng dd H2SO4 đ sẽ hấp thụ H2O do đó độ tăng khối lượng bình 1 chính là khối lượng của H2O :

_m1 = mH2O=0,54g (2)

- Bình 2 đựng dd KOH dư sẽ hấp thụ CO2 do đó độ tăng khối lượng bình 2 chính là khối lượng của CO2 :

_m2 = mCO2 =1,32g (3)(1), (2), (3)  70_0,42=44x

1,32 =9y0,54  x = 5

y = 10

Vậy CTPT X : C5H10 (M = 70đvC)

II.2.1.3 Phương pháp thể tích (phương pháp khí nhiên kế):

 Phạm vi ứng dụng : Dùng để xác định CTPT của các chất hữu cơ ở thể khí hay ở thể lỏng dễ bay hơi.

 Cơ sở khoa học của phương pháp : Trong một phương trình phản ứng có các chấtkhí tham gia và tạo thành (ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất) hệ số đặt trước công thức của các chất khơng những cho biết tỉ lệ số mol mà cịn cho biết tỉ lệ thể tích của chúng.

1) Phương pháp giải

Bước 1 : Tính thể tích các khí VA, VO2, VCO2, VH2O (hơi)…

Bước 2 : Viết và cân bằng các phương trình phản ứng cháy của hydrocacbon A dưới dạng CTTQ CxHy

Bước 3 : Lập các tỉ lệ thể tích để tính x,y
CxHy+

(

)

0

xCO2+₂yH2O

1(l)

(

4

)

(

y

2

)

V_A=x+ y

4

V_Ò2 =xV_CO2=

y

2

V_H2O hay

1

n_A=x+ y

4

n_O2 =xn_CO2=

y

2

n_H2O ⇒x=VCO2

VA

=nCO2

nA

; ⇒y=2VH2O

V_A =

2n_H2On_A

Cách khác : Sau khi thực hiện bước 1 có thể làm theo cách khác:

- Lập tỉ lệ thể tích VA: VB : VCO2 : VH2O rồi đưa về tỉ lệ số nguyên tối giản m:n:p:q.- Viết phương trình phản ứng cháy của hợp chất hữu cơ A dưới dạng:

mCxHy + nO2 ⃗to pCO2 + qH2O

- Dùng định luật bảo toàn nguyên tố để cân bằng phương trình phản ứng cháy sẽ tìm được xvà y =>CTPT A

* Một số lưu ý:

- Nếu đề tóan cho oxy ban đầu dư thì sau khi bật tia lửa điện và làm lạnh (ngưng tụ hơi nước) thì trong khí nhiên kế có CO2 và O2 cịn dư. Bài tóan lý luận theo CxHy

- Nếu đề tóan cho VCxHy = VO2 thì sau khi bật tia lửa điện và làm lạnh thì trong khí nhiên kế có CO2 và CxHy dư. Bài tóan lý luận theo oxy.

- Khi đốt cháy hay oxi hóa hịan tồn một hydrocacbon mà giả thiết khơng xác định rõ sản phẩm, thì các nguyên tố trong hydrocacbon sẽ chuyển thành oxit bền tương ứng trừ:

N2 khí N2

Halogen  khí X2 hay HX (tùy bài)

2. Bài tập ví dụVí dụ 1:

Trộn 0,5 l hỗn hợp C gồm hydrocacbon A và CO2 với 2,5 l O2 rồi cho vào khí nhiên kế đốt cháy thì thu được 3,4 l khí, làm lạnh chỉ cịn 1,8 l. Cho hỗn hợp qua tiếp dung dịch KOH (đặc) chỉ còn 0,5 l khí. Các V khí đo cùng điều kiện. Tìm CTPT của hydrocacbon A.Tóm tắt đề :

CxHy : a (l)Gọi 0,5 l hỗn hợp

CO2 : b (l)

0,5l hỗn hợp + 2,5l O2 đốt CO2 ,O2 dư,H2O ll(- H2O) CO2,O2dư KOHđ(- CO2)O2 dư

GIẢI :

* O2 dư , bài tóan lý luận theo Hydrocacbon A

C_xH_y+

(

4

)

2+

y

2H2O

a a

(

4

)

y

2 (lít)CO2  CO2

b b (lít)Ta có Vhh = a + b = 0,5 (1)

VCO2 = ax + b = 1,8 – 0,5 = 1,3 (2) VH2O = a

y

2 = 3,4 – 1,8 = 1,6 (3)
VO2 dư = 2,5 - a

(

4

)

Vhh = a + b = 0,5  a = 0,4 x = ax /a = 3

 y = ay/a = 8

Vậy CTPT của A là C3H8

Ví dụ 2 :

rồi đốt cháy. Sau khi làm lạnh để nước ngưng tụ rồi đưa về điều kiện ban đầu thì thể tích khí cịn lại là 48 cm3_{, trong đó có 24cm}3 _{bị hấp thụ bởi KOH, phần cịn lại bị hấp thụ bởi P.} Tìm CTPT của A (các thể tích khí đo trong cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất)

Tóm tắt :

12cm3 CxHy

60cm3 O2 (dư)

đốt CO_H 2

2O

O2dư

làm lạnh-H2O

CO2

O2 dư

(V=48cm3)

24cm3 khí bị hấp thụ bởi KOHkhí cịn lại bị hấp thụ bởi P

(- CO2)

(-O2)

GIẢI :

* Tính các V:
VCO2 = 24cm3

VO2 dư = 48 – 24 = 24cm3 VO2 pứ = 60 – 24 = 36 cm3* Tìm CTPT :

Cách 1: Tính trực tiếp từ phương trình phản ứng đốt cháy:
C_xH_y+

(

4

)

2+

y

2H2O

12 

(

4

)

VO2 dư = 60 – 12

(

)

Cách 2: Lập tỉ lệ thể tích 1

V_A=x+ y

4

V_O2 =xV_CO2=

y

2

V_H2O
C_xH_y+

(

4

)

2+

y

2H2O

1

(

4

)

y

2 (cm3)12 36 24 (cm3₎

¿1

V_A=x+y

4

V_O2 =xV_CO2¿

⇔ 112=

x+ y

436 =

x

24

=> x = 2 và y = 4

 CTPT của A: C2H4
Cách 3:

Nhận xét: đốt 12 cm3 _{A đã dùng 36 cm}3 _{oxy và tạo ra 24 cm}3 _CO2Suy ra 12CxHy+36O2t⃗

0

24CO2+?H2O

ĐLBT (O): => 12CxHy+36O2t⃗024CO2+24H2O

ĐLBT (C): 12x = 24 => x = 2 ĐLBT (H) :12y = 48 => y = 4



Vậy CTPT của A là C2H4

Trong một bình kín thể tích 1dm3 _{có một hỗn hợp đồng thể tích gồm hydrocacbon A} và O2 ở 133,5 oC, 1 atm. Sau khi bật tia lửa điện và đưa về nhiệt độ ban đầu (133,5 oC) thì áp suất trong bình tăng lên 10% so với ban đầu và khối lượng nước tạo ra là 0,216 g. Tìm CTPT A

Tóm tắt :

V = 1dm3CxHy(A)

O2

t=133,5oC,P1=1atm

đốt _{sp cháy}V=1dm3

t=133,5oC, P2 tăng 10%

(lượng H2O tạo ra là 0,216g)

GIẢI :

Tìm CTPT A? n₁=PV

RT=

1 .1

0,082 .(273+133,5)=0,03(mol)

Vì hỗn hợp đồng thể tích nên nA = nO2 = 0,03/2 = 0,015 mol=> CxHy dư, biện luận theo O2

Sau khi đưa về nhiệt độ ban đầu, các khí tạo áp suất có trong bình gồm H2O, CO2, CxHy dư có số mol là :

n2 = n1 . P2/P1 = 0,03.110/100 = 0,033 mol nH2O = 0,216/18 = 0,012 mol

ĐLBT khối lượng (O) : nO2 = nCO2 + 1/2nH2O

=> nCO2 = nO2 – 1/2nH2O = 0,015-0,012/2 = 0,009mol nCxHydư = n2 - nCO2 - nH2O = 0,033-0,012-0,009 =0,012mol =>nCxHyphản ứng = 0,015-0,012 = 0,003 mol

C_xH_y+

(

4

)

xCO₂+ y

2H2O

1

(

4

)

y

2 (mol)0,003 0,015 0,009 0,012 (mol)Ta có :

10,003=

x+y

40,015=

x

0,009=

y

20,012 => x = 3

y = 8

Vậy CTPT A : C3H8

II.2.1.4 Phương pháp giá trị trung bình (xác định CTPT của hai hay nhiều chất

hữu cơ trong hỗn hợp):

Là phương pháp chuyển hỗn hợp nhiều giá trị về một giá trị tương đương, nhiều chất về một chất tương đương

 Đặc điểm

II.1.4.1 Phương pháp khối lượng phân tử trung bình của hỗn hợp ( M_{hh )}

Chất tương đương có khối lượng mol phân tử Mhh là khối lượng mol phân tử trung

bình của hỗn hợp. Các bước giải :

Bước cơ bản : Xác định CTTQ của hai chất hữu cơ A,B

Bước 1 : Xác định CTTB của hai chất hữu cơ A, B trong hỗn hợpBước 2 : Tìm M_{hh qua các công thức sau :}

M_hh=mhh

nhh

=nA.MA+nB.MB

nA+nB

=%A .MA+%B .MB

100 =

%A .M_A+(100−%A)M_B

100Hoặc

M_hh=d_hh/X.M_X=VA.MA+VB.MB

VA+VB

=VA.MA+VB.MB

V =

%A .M_A+(100−%A)M_B

100Giả sử MA< MB => MA< Mhh < MB

Bước 3 : Biện luận tìm MA, MB hợp lý => CTPT đúng của A và B

Phạm vi ứng dụng: sử dụng có lợi nhiều đối với hỗn hợp các chất cùng dãy đồng đẳng

1) Phương pháp CTPT trung bình của hỗn hợp:

 Phạm vi áp dụng : Khi có hỗn hợp gồm nhiều chất, cùng tác dụng với một chất khác mà phương trình phản ứng tương tự nhau (sản phẩm, tỉ lệ mol giữa nguyên liệu và sảnphẩm, hiệu suất, phản ứng tương tự nhau), có thể thay thế hỗn hợp bằng một chất tương đương, có số mol bằng tổng số mol của hỗn hợp. Công thức của chất tương đương gọi là CTPT trung bình.

 Phương pháp giải :

Bước 1 : Đặt CTPT của hai chất hữu cơ cần tìm rồi suy ra CTPT trung bình của chúng : Đặt A : CxHy ; B : Cx’Hy’  CTPTTB : x y

C H

Bước 2 : Viết phương trình phản ứng tổng quát và dữ liệu đề bài cho tính x , yBước 3 : biện luận

Nếu x

Dựa vào điều kiện x, x’, y, y’ thỏa mãn biện luận suy ra giá trị hợp lý của chúng  CTPT A, B.

 Phạm vi ứng dụng : Phương pháp giải này ngắn gọn đối với các bài tóan hữu cơ thuộc loại hỗn hợp các đồng đẳng nhất là các đồng đẳng liên tiếp. Tuy nhiên có thể dùng phương pháp này để giải các bài toán hỗn hợp các chất hữu cơ không đồng đẳng cũng rất hiệu quả.

Ngoài phương pháp trên cịn có phương pháp số C, số H, số liên kết  trung bình (

k

 Một số lưu ý:

1) Nếu bài cho 2 chất hữu cơ A, B là đồng dẳng liên tiếp thì :m = n + 1 (ở đây n, m là số C trong phân tử A, B)

2) Nếu bài cho 2 chất hữu cơ A, B hơn kém nhau k nguyên tử C thì m = n + k.3) Nếu bài cho 2 chất hữu cơ A, B cách nhau k nguyên tử C thì : m = n + (k +1)4) Nếu bài cho anken, ankin thì n, m  2.

 Bài tập ví dụ :

Bài 1:

Đốt cháy hòan tòan 19,2 g hỗn hợp 2 ankan liên tiếp thu được 14,56 l CO2 (ở OoC, 2 atm). Tìm CTPT 2 ankan.

GIẢI :

Gọi CTPT trung bình của hai ankan : C_nH_2n+2

n_CO2=PV

RT =

2 . 14,56

273 .0,082=1,3 mol

C_nH_2n+2+3n+1

2 O2❑⃗nCO2+(n+1)H2O

m_X

MX 

m_XMX .

nCách 1: phương pháp số C trung bình ( n )

Số mol hỗn hợp n_X=mX

MX

Số mol CO2 : nCO2 = m_XMX .

n = 1,3⇒19,2

14n+2n=1,3⇒n=2,6

Hỗn hợp gồm 2 ankan liên tiếp CnH2n+2

CmH2m+2 ; n



n < n=2,6 < m = n +1

Vậy n = 2 vậy 2 ankan là: C2H6 m = 3 C3H8

Cách 2: Dùng phương pháp phân tử khối trung bình M :Gọi 2 ankan A : CnH2n+2 (a mol) ; B : CmH2m+2 (b mol)

C_nH_2n+2+

(

2

)

a an (mol)
C_mH_2m+2+

(

2

)

b bm (mol)nCO2 = an + bm = 1,3 (1)

mhh = (14n + 2)a + (14m +2)b = 19,2  14(bm + an) + 2(a + b) = 19,2 (2)Từ (1),(2) suy ra : a + b = 0,5 = nhh=> M = mhh / nhh = 19,2/0,5 = 38,4MA < 38,4 < MB = MA + 14

A CH4 C2H6 C3H8 C4H10 …

MA 16 30 44 58 …

Vậy A : C2H6 B : C3H8

II.2.1.5 - Phương pháp biện luận

1. Dựa vào giới hạn xác định CTPT của một hydrocacbon :

- Khi số phương trình đại số thiết lập được ít hơn số ẩn cần tìm, có thể biện luận dựa vào giới hạn :

A : CxHy thì : y  2x + 2; y chẵn, nguyên dương ; x  1, nguyên.

- Nếu khơng biện luận được hay biện luận khó khăn có thể dùng bảng trị số để tìm kết quả.- Điều kiện biện luận chủ yếu của loại toán này là : hóa trị các nguyên tố. Phương pháp biện luận trình bày ở trên chỉ có thể áp dụng để xác định CTPT của một chất hoặc nếu nằm trong 1 hỗn hợp thì phải biết CTPT của chất kia.

2. Biện luận theo phương pháp ghép ẩn số để xác định CTPT của một hydrocacbon :

a) Các bước cơ bản :

Bước 1 : Đặt số mol các chất trong hỗn hợp là ẩn số.

Bứơc 2 : Ứng với mỗi dữ kiện của bài toán ta lập một phương trình tốn học.

Bước 3 : Sau đó ghép các ẩn số lại rút ra hệ phương trình tốn học. Chẳng hạn : a + b = P (với a, b là số mol 2 chất thành phần)

an + bm = Q (với n, m là số C của 2 hydrocacbon thành phần)

Bước 4 : Để có thể xác định m, n rồi suy ra CTPT các chất hữu cơ thành phần, có thể áp dụng tính chất bất đẳng thức :

Giả sử : n < m thì n(x + y) < nx + my < m(x + y)

nx+myn<

x+y



Hoặc từ mối liên hệ n,m lập bảng trị số biện luận

- Nếu A, B thuộc hai dãy đồng đẳng khác nhau ta phải tìm x, y rồi thế vào phương trình nx + my = Q để xác định m, n  CTPT.

3. Một số phương pháp biện luận xác định dãy đồng đẳng và CTPT hydrocacbon :

 Cách 1 : Dựa vào phản ứng cháy của hydrocacbon, so sánh số mol CO2 và số mol H2O. Nếu đốt 1 hydrocacbon (A) mà tìm được :

* nH2O > nCO2  (A) thuộc dãy đồng đẳng ankan

ptpư : n 2n+2 2 2 2

3n+1

C H + O nCO + (n+1)H O2  

* nH2O = nCO2  (A) thuộc dãy đồng đẳng anken hay olefin hoặc (A) là xicloankan

ptpư : n 2n 2 2 2

3n

C H + O nCO + nH O2  

* nH2O < nCO2  (A) thuộc dãy đồng đẳng ankadien, ankin hoặc benzen

ptpư : n 2n-2 2 2 2

3n-1

C H + O nCO + (n-1)H O

n 2n-6 2 2 2

3n-3

C H + O nCO + (n-3)H O

2    _{( đồng đẳng benzen)} Cách 2 : Dựa vào CTTQ của hydrocacbon A :

* Bước 1 : Đặt CTTQ của hydrocacbon là :

CnH2n+2-2k (ở đây k là số liên kết  hoặc dạng mạch vòng hoặc cả 2 trong CTCT A) Điều kiện k  0, nguyên. Nếu xác định được k thì xác định được dãy đồng đẳng của A.- k = 0  A thuộc dãy đồng đẳng ankan

- k = 1  A thuộc dãy đồng đẳng anken

- k = 2  A thuộc dãy đồng đẳng ankin hay ankadien- k = 4  A thuộc dãy đồng đẳng benzen.

Để chứng minh hai ankan A, B thuộc cùng dãy đồng đẳng, ta đặt A : CnH2n+2-2k ; B : CmH2m+2-2k’. Nếu tìm được k = k’ thì A,B cùng dãy đồng đẳng.

* Bước 2 : Sau khi biết được A,B thuộc cùng dãy đồng đẳng, ta đặt CTTQ của A là CxHy. Vì B là đồng đẳng của A, B hơn A n nhóm –CH2- thì CTTQ của B :CxHy (CH2)n hay Cx+nHy+2n.

* Bước 3 : Dựa vào phương trình phản ứng cháy của A, B, dựa vào lượng CO2, H2O, O2hoặc số mol hỗn hợp thiết lập hệ phương trình tốn học, rồi giải suy ra x, y, n _ Xác định được CTPT A, B.

 Cách 3 : dựa vào khái niệm dãy đồng đẳng rút ra nhận xét :

- Các chất đồng đẳng kế tiếp nhau có khối lượng phân tử lập thành một cấp số cộng cơng sai d = 14.

- Có một dãy n số hạng M1, M2, …,Mn lập thành một cấp số cộng cơng sai d thì ta có :+ Số hạng cuối Mn = M1 + (n-1)d

+ Tổng số hạng S = M1+Mn

2 .n + Tìm M1, …, Mn suy ra các chất

Trong một bài toán thường phải kết hợp nhiều phương pháp.

Ví dụ :

Đốt cháy một hỗn hợp gồm 2 hydrocacbon A, B (có M hơn kém nhau 28g) thì thu được 0,3mol CO2 và 0,5 mol H2O. Tìm CTPT & tên A, B

GIẢI :

Hydrocacbon A, B có M hơn kém nhau 28g  A, B thuộc cùng dãy đồng đẳng.Cách 1 :

A, B + O2 CO2 + H2O

n_H2On_CO2=

0,5

0,3=1,67 >1  A, B thuộc dãy đồng đẳng ankan.Đặt CTTB A, B : C_nH_{2n+2 : a mol}

C_nH_2n+2+3n+1

2 O2→ nCO2+(n+1)H2O

a  a n  a( n +1) (mol)Ta có nH2O

n_CO2=

0,50,3=

n+1

n  n = 1,5Đặt CTTQ A, B : CnH2n+2 và CmH2m+2

 MB = 16 + 28 = 44  CTPT B : C3H8.

Cách 2 : Đặt CTTQ A, B : CnH2n+2 : a mol và CmH2m+2 : b molCác ptpứ cháy :

C_nH_2n+2-2k+3n+1-k

2 O2❑⃗nCO2+(n+1-k)H2O

a an a(n+1-k) (mol)C_mH_2m+2-2k+3m+1-k

2 O2❑⃗mCO2+(m+1-k)H2O

b bm b(m+1-k) (mol)Ta có :

¿an+bm=0,3

(n+1-k)a+(m+1-k)b=0,5

¿{

¿

 (a+b)(1-k) = 0,2  k = 0 vì chỉ có k = 0 thì phương trình mới có nghĩa. a + b = 0,2 và an + bm = 0,3

Giả sử n < m

 n(a+b) < m (a+b) n < na_a+bm

+b < m  n <

0,3

0,2=1,5 < m

Biện luận tương tự cách trên suy ra CTPT A : CH4 và B : C3H8.

II.2.2 PHƯƠNG PHÁP GIẢI MỘT SỐ BÀI TOÁN LẬP CTPT

HYDROCACBON

Bài 1 :

Cracking ankan A, người ta thu được một hỗn hợp khí B gồm 2 ankan và 2 anken. Tỉ khối hơi của B so với H2 dB/H2 = 14,5. Khi dẫn hỗn hợp khí B qua dung dịch Br2 dư, khối lượng hỗn hợp khí giảm đi 55,52%.

a) Tìm CTPT của A và các chất trong B.b) Tính % thể tích các chất khí trong B.

GIẢI

Ở bài này dựa vào tính chất phản ứng cracking và áp dụng định luật bảo tồn khối lượng để tìm MA kết hợp với phương pháp ghép ẩn số để giải.

M_{hhB =14,5.2 = 29}

Theo ĐLBT khối lượng : khối lượng A đem cracking = khối lượng hỗn hợp B mAtham gia pứ = mB (1)

Phản ứng cracking làm tăng gấp đôi số mol hydrocacbon nênnB = 2nA tham gia pứ (2)

(1) chia (2)  MhhB = ½ MA MA = 29.2 = 58

Các ptpu cracking A :C4H10 CH4 + C3H6

a  a a (mol)C4H10 C2H6 + C2H4 b  b b (mol)

Gọi A, B lần lượt là số mol A đã bị cracking theo 2 phản ứng trên.hh B gồm : CH4 : a (mol)

C2H6 : b (mol) C3H6 : a (mol) C2H4 : b (mol)

Khi dẫn hh qua dd Br2 thì 2 anken bị hấp thụ. m2anken = 55,52%mB = 55,52%mA

 mC3H6 + mC2H4 = 55,52%.58 (a+b)

42a + 28b = 32,2016 (a+b)

9,7984a = 4,2016b b 2,3a (mol)nB = 2(a + b) = 2 (a + 2,3a) = 6,6a (mol)

Ở cùng điều kiện, tỉ lệ số mol cũng chính là tỉ lệ về thể tích %CH4 = %C3H6 = a

6,6a∗100 % = 15%

%C2H6 = %C2H4 = _6,6b_a∗100 %=2,3_6,6a_a∗100 %=35 %

Bài 2 :

Hydrocacbon (X) dẫn xuất từ aren. Hóa hơi (X) trộn với oxi vừa đủ trong một khí nhiên kế, đốt hoàn toàn hỗn hợp rồi đưa về nhiệt độ ban đầu, áp suất trong bình bằng 12 lầnáp xuất của (X) ban đầu. Đưa về 0o_{C áp suất khí giảm cịn 2/3.}

5,2 gam (X) làm mất màu dung dịch chứa 8 gam Brôm.Xác định CTCT của (X)

GIẢI

Bài này có 2 cách giải :

 Ở cùng điều kiện T, V khơng đổi thì tỉ lệ số mol bằng tỉ lệ áp suất.PV = nRT

P_P2

1

=n2n1

=12

 Khi đưa về OoC, hơi nước bị ngưng tụ. Khí cịn lại là CO2P3 = 2/3P2

nCO2 = 2/3 (nCO2 + nH2O)

Cách 1 : Dùng phương pháp thông thường để giải. Giả sử số mol của X là 1mol

C_xH_y+

(

4

)

xCO₂+ y

2H2O

1  x  y/2 (mol) n2 = x + y/2

 n2 = 12n1 hay x + y/2 = 12 (1)x = 2/3 (x + y/2) 3x = 2x + yx = y (2)

Cách 2 : Dùng phương pháp biện luận giảiGọi CxHy : n1 (mol)

 n2 = 12n1 (1)Khi đưa về Oo_{C :}

n3 = 2/3n2 = 2/3.12n1 = 8n1 = nCO2 nH2O = 12n1 – 8n1 = 4n1

C_xH_y+

(

4

)

xCO₂+ y

2H2O

n1  8n1 4n1x : y/2 = 8n1 : 4n1 x= y.

 CTN của X (CH)n hay CnHnCnHn + kBr2 CnHnBrk

13n  160k5,2  8

13n

5,2=
160k

8 ⇒2,5n=20k⇒k=8

n

X là dẫn xuất của Benzen  n  6  k 8/6 = 1,33

 k = 1 và n = 8.

 Vậy CTPT A : C8H8  = (8.2 + 2 – 8) = 5

A là dẫn xuất của benzen, A lại làm mất màu dd Br2 có nối đơi C=C ở nhánh.  CTCT A :

CH=CH2

A là Styren.

Bài 3 :

Đốt cháy 19,2 g hỗn hợp 2 ankan kế tiếp thì thu được V lít CO2 (0oC, 2 atm). Cho V lít CO2 trên qua dd Ca(OH)2 thì thu được 30g kết tủa. Nếu tiếp tục cho dd Ca(OH)2 vào đến dư thì thu được thêm 100g kết tủa nữa.

a) Xác định CTPT 2 ankan.

b) Tính thành phần % theo khối lượng 2 hydrocacbon.

GIẢI

Ở bài này, đốt cháy hỗn hợp gồm 2 ankan liên tiếp nên dùng phương pháp trung bình để giải.

a) Xác định CTPT 2 ankan :

Đặt CTTQ 2 ankan X : CnH2n+2 : a (mol) Y : CmH2m+2 : b (mol) CTPT trung bình 2 ankan C_nH_2n+2 Giả sử n < m  n< n < m = n + 1.CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O2CO2 + Ca(OH)2 Ca(HCO3)2

Khi cho thêm dd Ca(OH)2 vào đến dư :Ca(HCO3)2 + Ca(OH)2 2CaCO3 + 2H2O

 nCO2 = nCaCO3 = 30

+100

100 =1,3 (mol) mCO2 = 1,3.44 = 57,2 (g)

C_nH_2n+2+3n+1

2 O2❑⃗nCO2+(n+1)H2O

M 44 n 19,2 57,2Ta có tỉ lệ :

M

19,2=44n

57,2⇔

14n+2

19,2 =44n

57,2n = 2,6

Ta có n < n = 2,6 < m = n+1  n = 2 và m =3

 Vậy CTPT 2 ankan là C2H6 và C3H8b) Tính % các hydrocacbon trên :

C2H6 + 7/2O2 2CO2 + 3H2O

a  2a (mol)C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O

b  3b (mol)nCO2 = 2a + 3b = 1,3 (1)

mhh = 30a + 44b = 19,2 (2)

(1) , (2)  a = 0,2 ;b = 0,3 (mol)

%C2H6 = 30₁₉a_,2 ∗100 %=30. 0,2_19,2 ∗100 %=31,25 %% C3H8 = 44b

19,2∗100 %=

44 . 0,3

19,2 ∗100 %=68,75 %

Bài 4 :

Một hỗn hợp X gồm 2 hydrocacbon liên tiếp nhau thuộc cùng một dãy đồng đẳng và đều ở thể khí ở đktc. Đốt cháy X với 6,4g O2 (lấy dư) và cho hỗn hợp CO2, H2O, O2 dư đi qua bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thì có 100g kết tủa và cịn lại 1 khí thốt ra có V= 11,2l(0,4atm,Oo_C).

a) Xác định dãy đồng đẳng A,B b) Xác định CTPT của A, BTóm tắt :

X6,4g O2CO2

H2O

O2 dư

dd Ca(OH)2 dư 1 khí có V=11,2l (0,4atm;Oo_C)

100g

nO2bđ = 64/32 = 2 mol

GIẢI

Ở bài này, đốt cháy 2 hydrocacbon liên tiếp thuộc cùng một dãy đồng đẳng nên sử dụng phương pháp trung bình để giải.

a) Xác định dãy đồng đẳng của A, B :

nO2 dư = PV/RT = 11,2.0,4/(0,082.273) = 0,2 molnO2 pu = 2-0,2 = 1,8 (mol)

khí CO2, H2O bị hấp thụ vào dd Ca(OH)2 dư

nCO2 = nCaCO3 = 100/100 = 1 mol

C_xH_y+

(

4

)

xCO₂+ y

2H2O

Áp dụng ĐLBT nguyên tố (O) cho ptpu cháy :nO2 pứ = nCO2 + ½ nH2O

 nH2O = 2(nO2 pư – nCO2) = 2(1,8-1) = 1,6 mol.

Ta thấy nH2O > nCO2  hai hydrocacbon trên thuộc dãy đồng đẳng ankan.CTPT trung bình 2 ankan là : C_nH_2n+2

CnH2n+2+3n+1

2 O2❑⃗nCO2+(n+1)H2O

x  (3 n +1)/2x  x n  x ( n +1) (mol)nCO2 = x n = 1

nH2O = x( n +1) = 1,6x = 0,6

n = 1,67

1 < n =1,67 < m= n + 1 n= 1 và m = 2

 CTPT 2 ankan là CH4 và C2H6

Bài 5 :

Đốt cháy 560cm3 _{hỗn hợp khí (đktc) gồm 2 hydrocacbon có cùng số ngun tử} cacbon ta thu được 4,4g CO2 và 1,9125g hơi nước.

a) Xác định CTPT các chất hữu cơ. b) Tính %khối lượng các chất.

c) Nếu cho lượng CO2 trên vào 100 ml dd KOH 1,3M; Tính CM muối tạo thành.

GIẢI

Ở bài này, ta dùng phương pháp số nguyên tử H trung bình kết hợp với phương pháp biện luận để giải.

a) Xác định CTPT các hydrocacbon :

Đặt CTPT 2 hydrocacbon trên :

¿

A:CxHy

B: CxHy'

¿{

¿

CTPT trung bình 2 hydrocacbon trên : C_xH_y
Giả sử y < y’  y < y < y’

Số mol hỗn hợp khí nhh = ₂₂0,56_,4=0,025 molnCO2 = 4,4/44 = 0,1 (mol)

nH2O = 1,9125/18 = 0,10625 (mol)

C_xH_y+

(

4

)

2+

y

2H2O

¿

nCO2=0,025=0,1

nH2O=0,025 y

2=0,10625⇒

¿x=4

y=8,5

¿{

¿

CTPT A, B có dạng : A : C4Hy và B : C4Hy’Ta có y < y < y’ hay y < 8,5

8,5 < y’ chẵn

y’  2x + 2 = 2.4 + 2 = 10

 y’ =10  CTPT B : C4H10Tương tự biện luận tìm CTPT A :y < 8,5

y chẵn

y 2 4 6 8A C4H2 C4H4 C4H6 C4H8Vậy có 4 cặp nghiệm :

¿

A:C4H2B: C4H10'

¿{

¿

và

¿

A:C4H4B: C4H10'

¿{

¿

và

¿

A:C4H6B: C4H10'

¿{

¿

và

¿

A:C4H8B: C4H10'

¿{

¿

c) Tính CM các muối tạo thành :nKOH = V.CM = 0,1.1,3 = 0,13 (mol)Ta có : n_nKOH

CO2

= 0_0,1,13=1,3 Tạo thành 2 muối.CO2 + 2KOH  K2CO3 + H2O

a 2a a (mol)CO2 + KOH  KHCO3

b b b (mol)

Ta có :

¿

a+b=nCO₂=0,12a+b=n_KOH=0,13

⇒

¿{

¿

¿a=0,03

b=0,07

¿{

¿

(mol)

CM(K2CO3 ) = 0,03_0,1 =0,3 (M) CM(KHCO3) = 0,07_0,1 =0,7 (M)

Bài 6 :

Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm ankin (A) và ankan (B) có V = 5,6 lít (đkc) được 30,8g CO2 và 11,7g H2O

Xác định CTPT A,B. Tính % A,B. Biết B nhiều hơn A một C

Ở bài này, đốt cháy hỗn hợp 2 hydrocacbon không phải là đồng đẳng của nhau nên không dùng phương pháp trung bình được mà sử dụng phương pháp ghép ẩn số và biện luận để giải.

Gọi 5,6 l hh :

¿

A:CnH2n-2:aB: CmH2m+2:b

¿{

¿

(mol) (n 2; m 1)

C_nH_2n-2+3n

2 O2❑⃗nCO2+(n −1)H2O

a an a(n-1) (mol)C_mH_2m+2+3m+1

2 O2❑⃗mCO2+(m+1)H2O

b bm bm (mol)n hỗn hợp = a+ b =

5,6

22,4=0,25 (mol) (1)nCO2 = an + bm = 30₄₄,8=0,7 (mol) (2)nH2O = a(n-1) + bm =

11,7

18 =0,65 (mol) (3)
(2), (3)  an - a + bm = 0,65

<=> 0,7 - a = 0,65a = 0,05 mol

(1) b = 0,25 – a = 0,25-0,05 = 0,2 mol(2) an + bm = 0,05n +0,2m = 0,7 n + 4m = 14

 m  3,5

n = 14 – 4m

m = n +1 vì B nhiều hơn A một CBiện luận :

m 1 2 3n 10 6 2Vậy m = 3 n =2

Vậy CTPT A, B:¿A:C2H2

B:C3H6

¿{

¿

Bài 7 :

Một hỗn hợp khí (X) gồm 1 ankan, 1 anken và 1 ankin có V =1,792 lít (ở đktc) được chia thành 2 phần bằng nhau:

- Phần 1: Cho qua dung dịch AgNO3/NH3 dư tạo 0,735 g kết tủa và thể tích hỗn hợp giảm 12,5%

- Phần 2 : Đốt cháy hoàn toàn rồi hấp thụ sản phẩm cháy vào 0,2 lít dung dịch Ca(OH)20,0125M thấy có 11g kết tủa

Xác định CTPT của các hydrocacbon.

Ở bài này, có nhiều thí nghiệm với nhiều dữ kiện, ta nên dùng phương pháp ghép ẩn số để giải.

nhh = ₂₂1,792_,4 =0,08 mol

gọi a, b, c lần lượt là số mol của ankan, anken, ankin trong mỗi phần a + b + c = 0,04 mol (1)

 Phần 1 + dd AgNO3/NH3 dư  0,735g Vhh giảm 12,5% Vankin = 12,5%(1/2Vhh)

 nankin = c = 12,5%*0,04 = 0,005 mol (2) M= 0,735

0,005=147

 Trong phân tử kết tủa chỉ có một nguyên tử bạc. Vậy ankin ban đầu là ankin-1
Đặt CTPT kết tủa CnH2n-3Ag

M = 14n +105 = 107  n= 3Vậy CTPT ankin là C3H4.

Ta có a + b = 0,04- c =0,04 -0,005 = 0,035 mol (3) Phần 2 :

C3H4 + 4O2 3CO2 + 2H2O

0,005  0,015 (mol)CmH2m + 3m/2O2 mCO2 + mH2O

b  mb (mol)CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 nCO2 + (n+1)H2O a  na (mol)nCO2 = 0,015 + mb + na (mol) (4)

nCa(OH)2 = 0,2 * 0,0125 = 0,115 molnCaCO3 = 11/100 = 0,11(mol)

Khi cho CO2 vào dd Ca(OH)2 có thể xảy ra các phản ứng sau : Ca(OH)2 + CO2  CaCO3 + H2O (5)

Ca(OH)2 + 2CO2  Ca(HCO3 )2 (6)

 TH 1 : Số mol CO2 thiếu so với dd Ca(OH)2, chỉ xảy ra phương trình phản ứng số (5)

nCO2 = 0,015 + mb + na = nCaCO3 = 0,11 mol
 mb + na = 0,095 mol (7)

Cách 1 : Dùng phương pháp biện luận dựa vào giới hạnGiả sử n < m

 na + nb < na + mb < ma + mbn(a + b) < na + mb < m(a + b)n < na_a+mb

+b < m

¿n=1;2

m=3;4

¿{

¿

Vậy có 4 cặp nghiệm ứng với trường hợp 1 :

¿

ankan :CH4anken :C3H6

¿{

¿

hay

¿

ankan :C2H6anken :C3H6

¿{

¿

hay

¿

ankan :CH4anken :C4H8

¿{

¿

hay

¿

ankan :C2H6anken :C4H8

¿{

¿

Giả sử m < n

 2  m < 0₀,_,095₀₃₅=2,7

n=3,4

m=2

¿{

¿

Có 2 cặp nghiệm :¿

ankan :C3H8

anken :C2H4

¿{

¿

hay

¿ankan :C4H10

anken :C2H4

¿{

¿

 TH 2 : Xảy ra cả hai phương trình phản ứng 5,6 :Ca(OH)2 + CO2  CaCO3 + H2O (5)

0,11 0,11 0,11 (mol)Ca(OH)2 + 2CO2  Ca(HCO3 )2 (6)(0,115-0,11) 2.0,005

nCO2 = 0,11 + 2.0,005 = 0,12 (mol) na + mb = 0,12 – 0,015 = 0,105 (mol)Giả sử n

 1 n < 0,105

0,035=3

¿n=1,2

m=4

¿{

¿

 CTPT

¿

CH4

C4H8

¿{

¿

và

¿

C2H6

C4H8

¿{

¿

* n = 3

¿

C3H8

C3H6

¿{

¿

Giả sử m < n

¿n=3

m=2

¿{

¿

và ¿n=4

m=2

¿{

¿CTPT các chất :

¿C3H8

C2H4

¿{

¿

và ¿C4H10

C2H4

¿{

¿

Vậy có 11 nghiệm thỏa yêu cầu đề bài.

Cách 2 : dùng phương pháp trung bình kết hợp với phương pháp biện luận.Đặt CTPT trung bình của ankan, anken : C_nH_2n+2−2k

Viết các phương trình phản ứng như trên n=an+bm

a+b

Biện luận tương tự như trên.

Bài 8 :

Đốt cháy hoàn toàn 0,3mol hỗn hợp gồm 2 hydrocacbon A, B (thuộc các dãy đồng đẳng ankan, anken, ankin) có tỉ lệ phân tử lượng 22:13 rồi dẫn sản phẩm sinh ra vào bình Ba(OH)2 dư thấy bình nặng thêm 46,5g và có 147,75g kết tủa.

a) Tìm CTPT A, B và tính khối lượng mỗi chất.

b) Cho 0,3 mol X lội từ từ qua 0,5 lít dung dịch Br2 0,2M thấy dung dịch Br2 mất màu hồn tồn, khí thốt ra khỏi dung dịch Brơm chiếm thể tích 5,04 lít (đktc). Hỏi thu được sản phẩm gì? Gọi tên và tính khối lượng của chúng.

GIẢI :

Ở bài này, ta có thể giải theo phương pháp biện luận so sánh số mol kết hợp phương pháp ghép ẩn số để giải hoặc sử dụng phương pháp trung bình.

Sản phẩm cháy của 2 hydrocacbon là CO2 và H2O. Khi hấp thụ vào bình chứa dd Ba(OH)2thì

Cả CO2 và H2O đều bị dd Ba(OH)2 dư hấp thụmbình tăng = mCO2 + mH2O= 46,5g

CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O

nCO2 = nBaCO3 = 147₁₉₇,75=0,75 mol mH2O = 46,5 – 0,75.44 = 13,5(gam) nH2O =

13,5

18 =0,75 (mol)Cách 1 :

Ta thấy khi đốt hai hydrocacbon cho số mol nCO2 = nH2O = 0,75 molCách 2 : biện luận theo phương pháp số k trung bình

Đặt CTPT trung bình của hai hydrocacbon trên là : C_nH_2n+2−2kC_nH_2n+2−2k+3n+1−k

2 O2→ nCO2+(n+1− k)H2O

1  n  ( n+1−k ) (mol)

0,3  0,3 n  0,3( n+1−k ) (mol)nCO2 = 0,3 n = 0,75 (mol)  n = 2,5

thay n = 2,5 vào phương trình trên  k =1 có hai trường hợp :

* A, B đều là anken

* A là ankan, B là ankin (hoặc ngược lại) TH 1 : A, B là anken.

Đặt CTPT

¿

A:CnH2n:aB:CmH2m:b

¿{

¿

(mol)

Đặt CTPT trung bình 2 anken C_nH_2n C_nH_2n+3n

2 O2→ nCO2+n H2O

0,3  0,3 nnCO2 = 0,3 n = 0,75

 n = 2,5

Giả sử n< m  n= 2.  CTPT A là C2H4.A là anken nhỏ nhất nên ta chỉ có tỉ lệ :

M_BMA

=14m

14n =

22

13 ⇒m=44

13=3,4 (loại)

 TH 2 : A là ankan, B là ankin

¿

A:CnH2n+2:aB:CmH2m-2:b

¿{

¿

(mol)

C_nH_2n+2+3n+1

2 O2⃗❑nCO2+(n+1)H2O

a  an  a(n+1) (mol)

C_mH_2m-2+3m-1

2 O2❑⃗mCO2+(m-1)H2O

b  bm  b(m-1) (mol)ta có :

nCO2 = an + bm = 0,75 (1)nhh = a + b = 0,3 (2)nH2O = a(n+1) + b(m-1) = an + bm + (a-b) = 0,75 (3)Thay (1) vào (3) :  a- b = 0 hay a= b

(2)  a = b = 0,15 (mol)(1)  n + m = 0₀,_,75₁₅=5

Xét tỉ lệ phân tử lượng giữa A và B ta có hai trường hợp :MA : MB = 22 : 13

 14n+2

22 =

14m−2

13 =

14(m+n)

35 =

14 .535 =2n = 3 (A : C3H8) và n =2 (B : C2H2)

MB : MA = 22 : 13 14n+2

13 =

14m−2

22 =

14(m+n)

35 =

 n = 1,7 và m = 3,28 (loại)Vậy hai hydrocacbon đó là :

¿A:C3H8:0,15

B:C2H2:0,15

¿{

¿

(mol)

Tính khối lượng các chất trong hỗn hợp :mC3H8 = 0,15.44 = 6,6 (g)

mC2H2 = 0,15.26 = 3,9 (g)

b) Xác định tên và tính khối lượng sản phẩm :nBr2 = 0,5.0,2 = 0,1(mol)

 Dung dịch Br2 bị mất màu hịan tồn chứng tỏ 0,1 mol Br2 trong dd đã phản ứng hết.

 Số mol khí thốt ra khỏi dd Br2 là 5,04/22,4 = 0,225 (mol) trong đó có 0,15 mol C3H8.

 nC2H2 pứ = 0,225 – 0,15 = 0,075 (mol) Hai phản ứng có thể xảy ra :C2H2 + Br2 C2H2Br2 (lỏng)

a  a  a (mol)C2H2 + 2Br2 C2H2Br4 (lỏng) b  2b  b (mol) Ta có hệ phương trình :

¿a+2b=0,1

a+b=0,075

¿{

¿



¿a=0,05

b=0,025

¿{

¿



¿

mC2H2Br2=0,05 . 186=9,3gmC2H2Br4=0,025. 346=8,65g

¿{

¿

Tên 2 sản phẩm : C2H2Br2 : 1,2- Dibrometen; C2H2Br4 : 1,1,2,2-Tetrabrometan.

Bài 9 :

Một hỗn hợp gồm một số hydrocacbon liên tiếp trong dãy đồng đẳng có khối lượng phân tử trung bình ( M ) = 64.

ở 100o_{C thì hỗn hợp này ở thể khí, làm lạnh đến nhiệt độ phịng thì một số chất bị ngưng tụ.}
các chất khí có khối lượng phân tử trung bình (= 54). Các chất lỏng có (=74). Tổng khối lương các chất trong hỗn hợp đầu là 252.

Biết khối lượng phân tử chất nặng nhất gấp đơi chất nhẹ nhất. Tìm CTPT các chất và % thể tích các chất trong hỗn hợp.

GIẢI :

Ở bài này, áp dụng tính chất đồng đẳng trong toán học để giải Gọi a1, a2, …, an là khối lượng phân tử của các hydrocacbon trên.* Áp dụng tính chất toán học :

Các hydrocacbon liên tiếp thuộc cùng một dãy đồng đẳng sẽ tạo nên một cấp số cộng có cơng sai d = 14

an = a1 + (n-1)dS = a1+an

2 *n

 S = 1,5na1 = 252Hay 15,5.14n(n-1) = 252 21n12 - 21n1 - 252 = 0n = 4(nhận) hay n = -3 (loại)a1 = 14(4-1) = 42

đặt hydrocacbon đầu là A1 : CxHyM1 = 12x + y = 42

mà : y chẵn
y  2x +2

x 1 2 3  4y 30 18 6 < 0

Vậy A là C3H6, là hydrocacbon đầu tiên trong cấp số cộng trên.Các đồng đẳng kế tiếp của nó là C4H8, C5H10, C6H12 (M = 84)

Tính % thể tích các chất trong hỗn hợp :

Gọi a, b, c, d (mol) lần lượt là số mol các hydrocacbon tương ứng : C3H6, C4H8, C5H10,C6H12 .

Ta có :

M=42a+56b+70c+84d

a+b+c+d =64 (1)

M_khi'=42a+56b

a+b =54  b = 6a (2)

M_l=70c+84d

c+d =74  c = 2,5d(3)

Thay (2), (3) vào (1) :

M=42a+56 . 6a+70 . 2,5d+84d

a+6a+2,5d+d =64

 378a_7a +259d

+3,5d =64

 d = 2a (4)

 c= 2,5.2a = 5a (3’)

nhh = a + b + c + d = a + 6a + 5a + 2a = 14a

Ở cùng điều kiện, tỉ lệ về số mol bằng tỉ lệ về thể tích %C3H6 =

a

14a ∗100 %=7,14 %%C4H8 = 6a_14a ∗100 %=42,85 %%C5H10 = 5a

II.3 – BÀI TOÁN XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HỖN HỢP CÁC

HIDROCACBON ĐÃ BIẾT CTPT



II.3.1 MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI BÀI TOÁN HỖN HỢP :

- Khai thác tính chất hóa học khác nhau của từng loại hydrocacbon, viết các phương trình phản ứng.

- Đặt a, b, c,… lần lượt là thể tích (hoặc số mol) khí trong hỗn hợp.

- Lập các phương trình đại số : bao nhiêu dữ kiện là bấy nhiêu phương trình.- Các thí nghiệm thường gặp trong toán hỗn hợp :

+ Đốt cháy hỗn hợp trong O2 : thường dùng lượng dư O2 (hoặc đủ) để phản ứng xảy ra hoàntoàn, nếu thiếu oxi bài tốn sẽ trở nên phức tạp vì sản phẩm có thể là C, CO, CO2, H2O, hoặc sản phẩm chỉ gồm CO2, H2O đồng thời dư hydrocacbon.

+ Phản ứng cộng với H2 : cho hỗn hợp gồm hydrocacbon chưa no và H2 qua Ni, toC (hoặc Pd,to_{) sẽ có phản ứng cộng.}

- Độ giảm thể tích hỗn hợp bằng thể tích H2 tham gia phản ứng.Ta ln có :

- Số mol hỗn hợp trước phản ứng lớn hơn số mol hỗn hợp sau phản ứng. n_hh T> nhh S

- Khối lượng hỗn hợp trước và sau phản ứng bằng nhau (ĐLBTKL). mhh T = mhhS

+ Phản ứng với dd brơm và thuốc tím dư, độ tăng khối lượng của dd chính là khối lượng của hydrocacbon chưa no.

CnH2n+2-2k + kBr2 CnH2n+2-2kBr2k+ Phản ứng đặc trưng của ankin-1 :

2R(C CH)n + nAg2O  2R(C CAg)n + nH2O

Khi làm toán hỗn hợp do số mol các chất ln thay đổi qua mỗi thí nghiệm do đó khi
qua thí nghiệm mới ta nên liệt kê số mol của hỗn hợp sau và trước mỗi thí nghiệm.

Lưu ý : trong cơng thức tính PV = nRT thì V là Vbình.

Ví dụ :

Một bình kín có dung tích 17,92 lít đựng hỗn hợp gồm khí hidro và axetilen (ở Oo_{C và}1 atm) và một ít bột Ni xúc tác. Nung nóng bình một thời gian sau đó làm lạnh đến 0o_C.a) Nếu cho ½ lượng khí trong bình qua dd AgNO3/NH3 sẽ sinh ra 1,2 gam kết tủa vàng nhạt. Tìm số gam axetilen cịn lại trong bình.

b) Cho ½ lượng khí cịn lại qua dd Brom thấy khối lượng dung dịch tăng lên 0,41 gam. Tính số gam etilen tạo thành trong bình.

c) Tính thể tích etan sinh ra và thể tích H2 cịn lại sau phản ứng. Biết tỉ khối hỗn hợp đầu (H2 + C2H2 trước phản ứng) so với H2 = 4. Bột Ni có thể tích khơng đáng kể.

GIẢI

a) Tính lượng axetilen cịn dư : Phần 1 :

Sản phẩm cháy tạo kết tủa vàng nhạt với ddAgNO3/NH3 chứng tỏ hỗn hợp còn axetilen dư

Các ptpứ :

C2H2 + Ag2O ⃗ddAgNO3/NH3 C2Ag2 + H2OnC2Ag2 = ₂₄₀1,2=0,005 (mol)

Lượng axetilen còn lại trong bình :

nC2H2 dư = 2nC2H2 pứ = 2nC2Ag2 = 2.0,005 = 0,01 (mol)b) Tính số gam etilen tạo thành trong bình :

 Phần 2 :Các ptpứ :

C2H4 + Br2 C2H4Br2 b  b  b (mol)C2H2 + 2Br2 C2H2Br40,005  2.0,005 (mol)Áp dụng ĐLBT khối lượng :

mbình tăng = mC2H4 + mC2H2

 mC2H4 = mbình tăng – mC2H2 = 2(0,41- 0,005.26) = 0,56 (g)nC2H4 = 0,56

28 =0,02 (mol)

c) Thể tích etan sinh ra và thể tích H2 cịn lại : Phần 3 :

nhh =

17,92

22,4 =0,8 (mol)

M hh = 2 .x+26(0,8− x)0,8 =8 x = 0,6 (mol)

nC2H2 bđ = 0,2 (mol)Các ptpứ :

C2H2 + H2 ⃗Ni,toC C2H4 0,02  0,02 (mol)C2H2 + 2H2 ⃗Ni,toC C2H6y  2y  y (mol)Gọi y là số mol etan tạo thành.

nC2H2 pứ tạo etan = y = 0,2 – (0,01 + 0,02) = 0,17 (mol)

 nEtan = 0,17 (mol)

nH2 còn lại = 0,6 – (0,02 + 2.0,17) = 0,24 mol

Ghi chú : ta nên đặt các ẩn số ngay từ đầu và phải cùng đơn vị. Qua mỗi thí nghiệm sẽ giúp ta tìm một ẩn số.

Lưu ý lượng hỗn hợp mang phản ứng trong mỗi thí nghiệm có thể khác nhau nhưng tỉ lệ thành phần các chất trong hỗn hợp không đổi.

II.3.2 PHƯƠNG PHÁP GIẢI MỘT SỐ BÀI TOÁN XÁC ĐỊNH THÀNH

PHẦN HỖN HỢP CÁC HYDROCAC ĐÃ BIẾT CTPT

Bài 1 :

Đốt cháy hoàn toàn 100cm3 _{hỗn hợp A gồm : C}

2H6, C2H4, C2H2 và H2 thì thu được 90cm3 _CO

2. Nung nóng 100cm3 A có sự hiện diện của Pd thì thu được 80cm3 hỗn hợp khí B. Nếu cho B tiếp tục qua Ni, to _{thì thu được chất duy nhất.}

Tìm % các chất trong hỗn hợp.

GIẢI :

Đặt 100cm3 _{hh A gồm : C}2H6 : a C2H4 : b C2H2 : c

H2 : d (cm3) a + b + c + d = 100 (cm3)

 TN1 :Các ptpứ :

C2H6 + 7/2O2  2CO2 + 3H2O a  2a (mol)C2H4 + 3O2  2CO2 + 2H2O

b  2b (mol)C2H2 + 5/2O2  2CO2 + H2O c  2c (mol)H2 + 1/2O2  H2O

Lưu ý : H2 cũng cháy trong Oxi, sản phẩm là H2O.VCO2 = 2(a + b + c) = 90 (cm3)

 a + b + c = 45 (cm3)

 d = 100 – 45 = 55(cm3) (1)

 TN2 : xúc tác Pd,toC thì một liên kết π bị đứt, sản phẩm cộng là anken.C2H2 + H2 ⃗Pd,toC C2H4

c  c (cm3)Thể tích hỗn hợp giảm :

Vkhí giảm = 2c – c = c = 100 – 80 = 20 (cm3) (2)Hỗn hợp khí B gồm : C2H6 : a

C2H4 : b + c (cm3)

H2 : d – c = 55 – 20 = 35 TN3 :

C2H4 + H2 ⃗Ni,toC C2H6

b + c b + c (cm3₎

Vì chỉ thu được một khí duy nhất  C2H4 và H2 đều hết. b + c = 35 b = 35 – c = 35 – 20 = 15 (cm3)

a = 100 – (b + c + d) = 100 – (15 + 20 + 55) = 10 (cm3₎% thể tích các chất trong hỗn hợp :

%VC2H6 =

a

100.100 %=10

100. 100 % =10%%VC2H4 = ₁₀₀b .100 %=15₁₀₀. 100 % = 15%%VC2H2 = c

100.100 %=20

100. 100 % = 20%%VH2 = ₁₀₀d .100 %=55₁₀₀ . 100 % = 55%

Bài 2 :

Cho 11 gam hỗn hợp gồm 6,72 lít hydrocacbon mạch hở A và 2,24 lít một ankin. Đốt cháy hỗn hợp này thì tiêu thụ 25,76 lít Oxi. Các thể tích đo ở đktc.

a) Xác định loại hydrocacbon.

b) Cho 5,5 gam hỗn hợp trên cùng 1,5 gam hidro vào một bình kín chứa sẵn một ít bột Ni (ở đktc) đun nóng bình để phản ứng xảy ra hồn tồn rồi đưa về Oo_{C. Tính thành phần %} hỗn hợp cuối cùng và áp suất trong bình.

GIẢI :

Dựa vào ptpứ cháy, đặt số mol các chất và giải hệ phương trình để tìm các giá trị x, n.a) Xác định loại hydrocacbon :

Số mol các chất : nA = 6,72

nO2 = 25₂₂,_,76₄ =1,15 (mol)

Gọi 11g hỗn hợp

¿A:CxHy:0,3

Ankin :CnH2n−2:0,1

¿{

¿

(mol)

Các ptpứ :

CxHy+

(

y

4

)

xCO2+